1-phenyl-2-((1E)-2-phenylvinyl)-4-phenylmethylene-2-imidazolin-5-one | 117332-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((1E)-2-phenylvinyl)-4-phenylmethylene-2-imidazolin-5-one
• 英文别名: 4-benzylidene-1-phenyl-2-styrylimidazolin-5-one；(5Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]imidazol-4-one
• CAS: 117332-18-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: ZKOUGVQHBMFBHN-PYILIBOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-((1E)-2-phenylvinyl)-4-phenylmethylene-2-imidazolin-5-one 、 diphosphorus pentasulfide 生成 (5Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]imidazole-4-thione
  参考文献：
  名称：

  BADR, MAHMOUD, ZARIF;EL-SHERIEF, HASSAN, AHMED, HASSAN;TADROS, MAGDA, EBE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2267-2270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-2-((1E)-2-phenylvinyl)-4-phenylmethylene-2-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Schiff bases with 2-oxazolin-5-ones: simultaneous introduction of arylidene and amino moieties

  摘要：

  席夫碱与具有C-4亚甲基和/或C-2甲基基团的2-噁唑啉-5-酮缩合，反应发生在冰醋酸中，含有新熔融的乙酸钠，产生4-芳基亚甲基-和/或2-亚苄基-2-咪唑啉-5-酮，由于芳基亚甲基和氨基团的同时引入而产生。

  DOI：

  10.1139/v82-048

文献信息

• Design, Synthesis and Antiproliferative Activities of Oxidative Stress Inducers Based on 2-Styryl-3,5-dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-one Scaffold
  作者：Abdelsattar M. Omar、Tamer M. Abdelghany、Mohamed S. Abdel-Bakky、Abdulrahman M. Alahdal、Mohamed F. Radwan、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.1248/cpb.c18-00398

  日期：2018.10.1

  kidney fibroblasts (BHK) and human lung tissue fibroblast (WI-38). Similar to trans-cinnamaldehyde, the colon cancer cell cycle analysis indicated cell cycle changes consistent with increased oxidative stress leading to apoptosis. Compound 3e caused elevation of all cell oxidative indicators of ROS such as a decrease in reduced glutathione, increased malondialdehyde and suppression of catalase and

  2-styryl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one可以被认为是具有与反式肉桂醛（苯乙烯基乙醛）相似的等排特性的系统，该化合物是一种安全的天然化合物，对各种癌症均表现出令人感兴趣的活性。我们合成了一系列结构不同的化合物，它们在2-styryl-4-imidaolone药效团的N3位置具有不同的烷基，芳基和杂环取代基。测定化合物对癌症和正常细胞系的细胞毒性。另外，还研究了它们作为活性氧（ROS）诱导剂的细胞作用机理。与母体反式肉桂醛相比，许多合成的化合物在结肠癌，乳腺癌和肝癌细胞系中显示出更高的活性。化合物3a和3e在低微摩尔至亚微摩尔的IC50值下显示出对癌细胞系的选择性抗增殖活性。该化合物对正常细胞系婴儿仓鼠肾成纤维细胞（BHK）和人肺组织成纤维细胞（WI-38）的毒性极低。与反式肉桂醛相似，结肠癌细胞的细胞周期分析表明，细胞周期的变化与氧化应激的增加相一致，从而
• Reddy, M. Satyanarayana; Hanumanthu, P.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 646 - 648
  作者：Reddy, M. Satyanarayana、Hanumanthu, P.、Ratnam, C. V.

  DOI：——

  日期：——
• Venkata Maruthikumar; Prabhakar Reddy; Hanumantha Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1931 - 1932
  作者：Venkata Maruthikumar、Prabhakar Reddy、Hanumantha Rao

  DOI：——

  日期：——
• Jain, Archana; Mukerjee, Arya K., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 141 - 142
  作者：Jain, Archana、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• MUKERJEE A. K.; KUMAR P., CHEM. AND IND., 1980, NO 24, 936-937
  作者：MUKERJEE A. K.、 KUMAR P.

  DOI：——

  日期：——