cis-4-acetoxy-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone | 108908-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-4-acetoxy-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone
• 英文别名: 4-acetoxyazetidin-2-one；cis-4-acetoxy-1-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-phthalimido-2-azetidinone；methyl 2-[(2R,3S)-2-acetyloxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 108908-79-8；115142-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₇
• 分子量: 346.296
• InChiKey: WLZZLMKAFHJXIU-MLGOLLRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-acetoxy-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(3S,4S)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-4-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Barret制备潜在有价值的碳青霉烯中间体的程序的扩展1

  摘要：

  描述了由三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的4-乙酰氧基-N-烷基β-内酰胺与环氧乙烷之间的反应。还描述了该反应在4-乙酰氧基-N-三甲基甲硅烷基甲基β-内酰胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85104-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(α-methylstyryl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-4-acetoxy-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  New stereochemical outcomes in the cycloaddition of acid halides or equivalents to cinnamylideneamines: A concise new approach to 4-acetoxyazetidin-2-ones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94274-6

文献信息

• A concise synthesis of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Fernando P. Cossío、Begoña Lecea、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39870001743

  日期：——

  On catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate, 4-acetoxy-β-lactams react with hydrosilanes to give 4-unsubstituted-β-lactams in good to excellent yields.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。
• Reagents and synthetic methods. Part 67. Preparation of 4-unsubstituted .beta.-lactams from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins
  作者：Ana Arrieta、Begona Lecea、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00251a023

  日期：1988.8
• COSSIO, FERNANDO P.;LECEA, BEGONA;PALOMO, CLAUDIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 22, 1743-1744
  作者：COSSIO, FERNANDO P.、LECEA, BEGONA、PALOMO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——
• ARRIETA, ANA;LECEA, BEGONA;COSSIO, FERNANDO P.;PALOMO, CLAUDIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3784-3791
  作者：ARRIETA, ANA、LECEA, BEGONA、COSSIO, FERNANDO P.、PALOMO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——