4-methyl-4-hexenoic acid | 22117-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-hex-4-en-carbonsaeure；4-Methylhex-4-enoic acid
• CAS: 22117-93-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HZAAQSZZIYJZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C
• 密度：
  0.911 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-hexenoic acid 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第260部分：（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛，菠萝粉，（Dysmicoccus brevipes）雌性产生的性信息素的外消旋体及其同分异构体的合成

  摘要：

  凤梨粉的雌性性信息素的外消旋物（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛是以四种不同的方式合成的。爱尔兰-克莱森重排或共轭加成用于构建季碳中心，而闭环烯烃复分解或阳离子环化则用于构建五元碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.072

文献信息

• Enantioselective Halolactonization Reactions using BINOL-Derived Bifunctional Catalysts: Methodology, Diversification, and Applications
  作者：Daniel W. Klosowski、J. Caleb Hethcox、Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Christopher R. Shugrue、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00490

  日期：2018.6.1

  A general protocol is described for inducing enantioselective halolactonizations of unsaturated carboxylic acids using novel bifunctional organic catalysts derived from a chiral binaphthalene scaffold. Bromo- and iodolactonization reactions of diversely substituted, unsaturated carboxylic acids proceed with high degrees of enantioselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity. Notably, these

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。