cis-2-phenyl-3-methylpyrrolidine | 155220-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-2-phenyl-3-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 155220-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CWOJBVGDNJVMNZ-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-phenyl-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一般的立体控制合成顺式-2,3双取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73710-5

文献信息

• Convergent synthesis of pyrrolidines, piperidines, perhydroazepines and tetrahydroisoquinolines via zirconocene η2-imine complexes
  作者：Michael C.J. Harris、Richard J. Whitby、Julian Blagg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00741-t

  日期：1995.6

  Zirconocene η2-imine complexes formed by a CH activation route from a variety of amines are trapped by ω-halo-alkenes or -alkynes to afford 2,3-disubstituited pyrrolidines, piperidines and perhydroazepines on work up and cyclisation. In some cases it was necessary to use a protected hydroxyl group rather than the halide and cyclise in a separate step through selective formation of the O-mesylate.

  锆η 2层由CH活化途径由不同的胺形成亚胺的复合物由ω卤代烯烃被捕获或-alkynes，得到2,3- disubstituited吡咯烷，哌啶和perhydroazepines上的后处理和环化。在某些情况下，有必要在一个单独的步骤中通过选择性形成O-甲磺酸酯来使用受保护的羟基，而不是卤化物和环化。
• A general stereocontrolled synthesis of cis-2,3 disubstituted pyrrolidines and piperidines
  作者：Kollol Pal、Mark L. Behnke、Liang Tong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73710-5

  日期：1993.9

  A general synthetic method is reported for the preparation of cis-2,3-disubstituted pyrrolidines and piperidines from readily available acyclic precursors. The key reaction involves the stereoselective reduction of a cyclic imine controlled by the C-3 substituent.

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。