4-(氯甲基)-5-羟基-7-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 879927-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-5-羟基-7-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-chloromethyl-5-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-chloromethyl-5-hydroxy-7-methylcoumarin；4-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-methylchromen-2-one
• CAS: 879927-52-3
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: LOAXNQQBFLSZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5-羟基-7-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 2-hydroxy-2,3-dihydro-8-methyl-5H-[1,2]oxaphosphinino[4,5,6-de]chromen-5-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-4-基甲基膦酸的合成

  摘要：

  合成了新的香豆素-4-基甲基膦酸酯和香豆素-4-基甲基膦酸并测试了抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02766-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 nanosilica molybdic acid 2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到4-(氯甲基)-5-羟基-7-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅钼酸：佩希曼缩合反应的绿色，可重复使用的催化剂的合成，表征和应用

  摘要：

  摘要纳米二氧化硅钼酸（SMA NPs）是一种高效，可回收的纳米催化剂，用于以良好的收率和良好的纯度合成香豆素衍生物。纳米SMA是一种新型的固体酸，其特征在于X射线荧光，X射线衍射，能量色散X射线分析仪，透射电子显微镜和傅立叶变换红外光谱。香豆素衍生物是通过在无溶剂条件下于80°C下苯酚和β-酮酸酯的Pechmann缩合反应获得的。本方法的主要优点是高产率，较短的反应时间和绿色化学方法，后处理简单且催化剂便宜且可重复使用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-1016-6

文献信息

• A domino reaction for the synthesis of 2H-pyrano-[4″,3″,2″:4′,5′]chromeno[2′,3′:4,5]thieno-[2,3-b]pyridin-2-ones
  作者：Svitlana P. Bondarenko、Igor V. Zhitnetskyi、Serhii V. Semenov、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10593-016-1872-0

  日期：2016.4

  yl}pyridine-3-carbonitrile derivatives were synthesized in a reaction of 4-chloromethyl-5-hydroxycoumarin with substituted 2-thioxopyridine-3-carbonitriles. The presence in the molecule of spatially adjacent active methylene, nitrile, and hydroxyl groups under the action of a base leads to consecutive intramolecular cyclization reactions with the formation of a novel heterocyclic system pyrano[4″,3″

  在4-氯甲基-5-羟基香豆素与取代的2-噻吩并吡啶反应中，合成了2-[（（5-羟基-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）甲基]硫烷基}吡啶-3-甲腈衍生物。 -3-碳腈。在碱的作用下，分子中空间相邻的活性亚甲基，腈基和羟基的存在会导致连续的分子内环化反应，并形成新颖的杂环系统吡喃并[4“，3”，2“：4'， 5'] chromeno [2'，3'：4,5] thieno [2,3- b ]吡啶。
• Synthesis of the Coumarins via Pechmann Method in the Presence of Environmentally Friendly Y(NO₃)₃×6H₂O
  作者：Bahador Karami、Mahtab Kiani

  DOI：10.1002/jccs.201200610

  日期：2014.2

  Several substituted coumarins can be prepared in high yield and purity by direct reaction of β‐keto esters and phenol derivatives in the presence of a catalytic amount Y(NO3)3×6H2O as Lewis acid and at ambient temperature under solvent‐free conditions.

  通过在催化量的Y（NO 3）3 ×6H 2 O（路易斯酸）存在下，在室温和无溶剂条件下，通过β-酮酸酯和苯酚衍生物的直接反应，可以高收率和高纯度地制备几种取代的香豆素。条件。
• Preparation of a novel, efficient, and recyclable magnetic catalyst, γ -Fe 2 O 3 @HAp-Ag nanoparticles, and a solvent- and halogen-free protocol for the synthesis of coumarin derivatives
  作者：Zahra Abbasi、Sobhan Rezayati、Maryam Bagheri、Rahimeh Hajinasiri

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.022

  日期：2017.1

  In this protocol, Ag supported on the hydroxyapatite-core-shell magnetic gamma-Fe2O3 nanoparticles (gamma-Fe2O3@HAp-Ag NPs) as a novel, efficient, and magnetically recyclable catalyst is synthesized, and characterized by transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), and vibrating sample magnetometry (VSM). The use of the catalyst is described in the synthesis of coumarin derivatives by the Pechmann condensation of various phenols with beta-ketoesters under solvent- and halogen-free conditions at 80 degrees C. This novel and inexpensive method offers advantages, such as recyclability simple experimental protocol, short reaction time, minimal work-up procedure, and excellent yields of products, together with desirable, eco-friendly, green aspects by avoiding toxic elements and solvents, and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet. (C) 2016 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.