4-(氯甲基)-6,7-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 146463-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-6,7-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6,7-dimethyl-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-chloromethyl-6,7-dimethyl-2H-chromene-2-one；4-(chloromethyl)-6,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-6,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 146463-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03848127
• 分子量: 222.671
• InChiKey: CLYXXOOLIRDIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-6,7-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 、 cytisine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(1R,5S)-3-[(6,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytisine derivatives of coumarins

  摘要：

  通过Pechmann缩合合成了新的取代4-氯甲基香豆素作为烷基化剂来修饰金雀花碱。制备了一系列在单分子中含有天然杂环香豆素和金雀花碱药效基团的4-(12-金雀花基甲基)香豆素。如果使用二异丙基乙胺作为碱，则烷基化得到最好的结果。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0198-7

文献信息

• Synthesis of Furoneoflavones Modified by Coumarin and (HET)Aroyl Substituents
  作者：T. V. Shokol、V. S. Moskvina、Ye. K. Hlibov、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-021-03275-4

  日期：2021.1

  Furo[3,2-g]neoflavones and furo[2,3-h]neoflavones modified by coumarin and (het)aroyl substituents were synthesized via reactions of 7-hydroxy-6(8)-acetyl(formyl)neoflavones with substituted phenacyl bromides, 2-bromacetylbenzofuran, and 4-chloromethylcoumarins.

  通过7-羟基-6(8)-乙酰(甲酰)新黄酮与取代苯乙酰溴、2-溴乙酰苯并呋喃和4-氯甲基香豆素的反应，合成了经香豆素和（杂）芳酰基修饰的呋喃[3,2-g]新黄酮和呋喃[2,3-h]新黄酮。
• Iridium(<scp>i</scp>) complexes bearing hemilabile coumarin-functionalised N-heterocyclic carbene ligands with application as alkyne hydrosilylation catalysts
  作者：Mert Olgun Karataş、Bülent Alıcı、Vincenzo Passarelli、Ismail Özdemir、Jesús J. Pérez-Torrente、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1039/d1dt01946e

  日期：——

  A set of iridium(I) complexes of formula IrCl(κC,η2-IRCouR′)(cod) or IrCl(κC, η2-BzIRCouR′)(cod) (cod = 1,5-cyclooctadiene; Cou = coumarin; I = imidazolin-2-carbene; BzI = benzimidazolin-2-carbene) have beeen prepared from the corresponding azolium salt and [Ir(μ-OMe)(cod)]2 in THF at room temperature. The crystalline structures of 4b and 5b show a distorted trigonal bipyramidal configuration in the

  一组铱（我）式的IrCl的复合物（κ Ç，η 2 -I - [R凑R' ）（COD）或的IrCl（κ Ç，η 2 -BzI ř凑R' ）（COD）（COD = 1， 5-环辛二烯；Cou = 香豆素；I = 咪唑啉-2-卡宾；BzI = 苯并咪唑啉-2-卡宾）在室温下由相应的唑鎓盐和 [Ir(μ-OMe)(cod)] 2在 THF 中制备. 4b和5b的晶体结构显示了在固态下具有协调的香豆素部分的扭曲三角双锥构型。相比之下，由于吡喃酮环的半化能力，在溶液中观察到该五配位结构与相关方形平面异构体之间的平衡。分别在低温和​​高温极限下实现了两种物质的 NMR 表征。此外，平衡的热力学参数 Δ H R和 Δ S R是通过 VT 1 H NMR 光谱获得的，并且落在 22-33 kJ mol -1和 72-113 J mol -1 K -1 的范围内，分别。IrCl(κ C ,η 2-BzI Tol
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Synthesis and properties of 4-(3-amino-2-benzofuranyl)-coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、S. V. Gorelov、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0417-1

  日期：2009.10

  The alkylation of o-cyanophenol by 4-chloromethylcoumarins and subsequent intramolecular condensation by the cyano and methylene groups gives substituted 4-(3-amino-2-benzo-furanyl)coumarins. We studied the reactions of these compounds with acylating agents as well as with aldehydes, which lead to the 6H-[1]benzofuro[3,2-b]chromeno[4,3-d]pyridin-6-one system as the result of consecutive transformations

  4-氯甲基香豆素将邻氰基苯酚烷基化，然后氰基和亚甲基进行分子内缩合，得到取代的4-（3-氨基-2-苯并呋喃基）香豆素。我们研究了这些化合物与酰化剂以及与醛的反应，结果导致生成6H- [1]苯并呋喃[3,2-b] chromeno [4,3-d]吡啶-6-一系统连续变换。
• A novel coumarin-triazole-thiophene hybrid: synthesis, characterization, ADMET prediction, molecular docking and molecular dynamics studies with a series of SARS-CoV-2 proteins
  作者：Rebaz Anwar Omar、Pelin Koparir、Kamuran Sarac、Metin Koparir、Damir A Safin

  DOI：10.1007/s12039-022-02127-0

  日期：——

  microanalysis, IR, 1H, and 13C APT NMR spectroscopy. The DFT calculations examined the structure and electronic properties of 1 in gas phase. Its reactivity descriptors and molecular electrostatic potential revealed the reactivity and the reactive centers of 1. ADMET properties of 1 were evaluated using the respective online tools. It was established that 1 exhibit positive gastrointestinal absorption properties

  新型香豆素-三唑-噻吩杂化物4-(((4-乙基-5-(噻吩-2-基)-4 H -1,2,4-三唑-3-基)硫代)的合成、表征及理论研究)甲基)-6,7-二甲基-2 H -苯并吡喃-2-酮 ( 1 )，由 4-乙基-5-(噻吩-2-基)-4 H -1,2,4-三唑制备报道了-3-硫醇和4-(氯甲基)-6,7-二甲基-2H-苯并-2-酮。所得化合物通过微量分析、IR、 1 H 和13 C APT NMR 光谱进行表征。 DFT 计算检查了1在气相中的结构和电子特性。其反应性描述符和分子静电势揭示了1的反应性和反应中心。使用相应的在线工具评估1的 ADMET 属性。已确定1表现出积极的胃肠道吸收特性和消极的人体血脑屏障渗透特性。毒性模型报告显示1属于毒性类别4。另外还应用分子对接研究1与一些SARS-CoV-2蛋白的相互作用。已确定标题化合物对所有应用的蛋白质均具有活性，并且与木瓜蛋白酶样蛋白酶