1-溴-5-癸炔 | 35843-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-5-癸炔
• 英文名称: 1-bromo-5-decyne
• 英文别名: 1-bromodec-5-yne
• CAS: 35843-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: FEVWPJXJGIQMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-5-癸炔 在 高氯酸四甲基铵 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到5-癸炔
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of 1-iodo-5-decyne and 1-bromo-5-decyne at mercury cathodes in dimethylformamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a025
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-溴-5-癸炔
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halo enol phostones by reaction of acetylenic phosphonate monoesters with (bis-collidine)halo hexafluorophosphate

  摘要：

  Reaction of non-conjugated acetylenic phosphonate monoesters with (bis-collidine) bromo and iodo hexafluorophosphates was found to lead to the formation of halo enol phostones. Depending on the size of the heterocyclic compounds formed (6-8-membered compounds), endo or a mixture of endo and exo cyclization products were obtained. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.037

文献信息

• Catalytic Reduction and Intramolecular Cyclization of Haloalkynes in the Presence of Nickel(I) Salen Electrogenerated at Carbon Cathodes in Dimethylformamide
  作者：Michael A. Ischay、Mohammad S. Mubarak、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/jo052007a

  日期：2006.1.1

  Pentylidenecyclopentane can be conveniently prepared in up to 86% yield via the catalytic reduction of 1-iodo- or 1-bromo-5-decyne by [[2,2‘-[1,2-ethanediylbis(nitrilomethylidyne)]bis[phenolato]]-N,N‘,O,O‘]nickelate(I) electrogenerated at a carbon cathode in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. This electrosynthesis can be accomplished at potentials for which the haloalkynes

  通过[[2,2 ' -[1,2-乙二基双（亚硝甲基））]双[苯酚基]催化还原1-碘-或1-溴-5-癸炔可以方便地制备亚萘基环戊烷，产率高达86％。] -N，N '，O，O '在包含四氟硼酸四甲基铵的二甲基甲酰胺中的碳阴极上电生成的]镍酸酯（I）。该电合成可以在卤代炔是电惰性的电势下完成，并且可以在室温下30分钟内完成。尝试在类似条件下分别由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔合成戊二烯环丁烷和戊二烯环己烷可提供非常低的收率（分别为2％和6％）。衍生自各种卤代炔烃的其他产物是二聚体，炔烃和1-炔烃。由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔产生的二聚体（alkadiynes）的产率为80％至89％，而icosa-5,15-diyne（由1-卤代获得的二聚体）发现-5-decyne）的收率明显较低（≤13％）。炔烃和1-炔烃的产率分别为3-10％和2-3％。提出了一种机制方案，该方案涉及由镍（
• Microwave-Assisted Intramolecular [2 + 2] Allenic Cycloaddition Reaction for the Rapid Assembly of Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes and Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes
  作者：Kay M. Brummond、Daitao Chen

  DOI：10.1021/ol051115g

  日期：2005.8.1

  [2 + 2] cycloaddition reaction. This cycloaddition provides an efficient route to bicyclomethylenecyclobutenes. The reaction occurs with complete regioselectivity for the distal double bond of the allene for the selective formation of a variety of hetero- and carbocyclic substrates. Bicyclo[4.2.0]octadienes and bicyclo[5.2.0]nonadienes have been prepared in high yield. [reaction: see text]

  炔基丙二烯的微波辐射提供分子内[2 + 2]环加成反应。这种环加成反应提供了通往双环亚甲基环丁烯的有效途径。该反应对丙二烯的远端双键具有完全的区域选择性，从而选择性形成了各种杂环和碳环底物。高产率地制备了双环[4.2.0]辛二烯和双环[5.2.0]壬二烯。[反应：看文字]
• Reactions of some alkynyl halides with Samarium(II) iodide
  作者：Zhihong Zhou、Denis Larouche、Sharon M. Bennett

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00703-b

  日期：1995.10

  Certain alkynyl halides (6-halo-1-ynes) react with samarium(II) iodide (SmI2) to give cyclized products (methylenecyclopentanes) in good yield. We have found some interesting evidence for the presence of radical and unstable organosamarium intermediates in these reductive cyclizations. Methyl 7-halohept-2-ynoates are not. however, good substrates for this cyclization methodology.

  某些炔基卤化物（6-卤-1-炔）与碘化sa（II）（SmI 2）反应，以高收率得到环化产物（亚甲基环戊烷）。我们发现了一些有趣的证据，表明这些还原环化反应中存在自由基和不稳定的有机sa中间体。7-卤代庚二酸甲酯不是。但是，这种环化方法具有良好的底物。
• Cyclizations of .omega.-alkynyl halides by chromium(II) reduction
  作者：Jack K. Crandall、W. J. Michaely

  DOI：10.1021/jo00196a026

  日期：1984.11
• An Unprecedented Tandem Annulation of ω-Azido-1-alkynes with Diaryl­iodonium Salts: A Facile Synthesis of Polycyclic Quinolines
  作者：Chao Chen、Junjie Chen、Jing Chen、Hongpeng Gao、Hongmei Qu

  DOI：10.1055/s-0034-1379248

  日期：——

  Polysubstituted quinolines are synthesized through an unprecedented cascade annulation of -azido-1-alkynes with diaryliodonium salts, which serve as C2-building blocks. The reaction proceeds smoothly and is catalyzed by Cu(I) catalysts to give various quinolines in good isolated yields with simple operation under mild conditions.