pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactofuranoside | 212781-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactofuranoside
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-pent-4-enoxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 212781-54-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 416.425
• InChiKey: XOLYQHQPHOOVCM-YVTHPHIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis<2-O-(R)-3,7-dimethyloctyl-3-O-(β-D-galactofuranosyl)-sn-glycerol>
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基呋喃糖苷：某些半乳糖衍生物的合成和糖基化反应

  摘要：

  描述了使用NIS / TESOTf作为促进剂的合成正戊烯基半乳糖呋喃糖苷的合成路线以及一些衍生的供体与醇和糖受体的糖基化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01718-w

文献信息

• A convenient synthesis of disaccharides containing furanoside units
  作者：Rachel Velty、Thierry Benvegnu、Muriel Gelin、Eric Privat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00268-6

  日期：1997.3

  Abstract Pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl- d -glycofuranosides were synthesized in a one-pot reaction by a ferric chloride-promoted glycosylation of 4-penten-1-ol with d -glucose, d -mannose, and d -galactose, respectively, in heterogeneous media, followed by in situ acetylation. These n -pentenyl glycosides are efficient glycofuranosyl donors and have therefore been used for the subsequent synthesis

  摘要通过氯化铁促进4-戊烯-1-醇与d-葡萄糖的一锅反应，合成了Pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl- d-糖呋喃糖苷。 ，分别在异质培养基中添加d-甘露糖和d-半乳糖，然后进行原位乙酰化。这些正戊烯基糖苷是有效的呋喃呋喃糖基供体，因此已用于随后合成与古细菌糖脂和原生动物糖缀合物有关的各种呋喃糖基-吡喃糖苷型或呋喃糖基-呋喃糖苷型二糖。
• An efficient synthesis of analogues of unsymmetrical archaeal tetraether glycolipids
  作者：Grégory Lecollinet、Rachel Auzély-Velty、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec、Grégory Lecollinet、Grahame Mackenzie、John W. Goodby

  DOI：10.1039/a802338g

  日期：——

  Unsymmetrical tetraether analogues of glycolipids found in archaebacteria, possessing either two different carbohydrate units or a saccharidic moiety and a phosphate group as polar heads and a quasi-macrocyclic lipid core, are efficiently synthesized from versatile chiral building blocks.

  不对称的四醚类类脂质模拟物在古菌中被发现，具有两种不同的碳水化合物单元或一个糖基部分和一个磷酸基团作为极性头部，并且具有类大环脂质核心，这些化合物可以高效地从多功能的手性构建块合成。
• Synthesis and Supramolecular Assemblies of Bipolar Archaeal Glycolipid Analogues Containing a <i>cis</i>-1,3-Disubstituted Cyclopentane Ring
  作者：Mickaëlle Brard、Walter Richter、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/ja049805n

  日期：2004.8.1

  and cryotransmission electron microscopy experiments clearly demonstrated unprecedented glycolipid supramolecular organizations involving two-by-two monolayer associations coupled with interconnection and fusion phenomena. Furthermore, a significant difference in the hydration properties and in the lyotropic liquid crystalline behavior of bipolar lipids 1-2 was found depending on the position of the

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。
• Self-Organization and Formation of Liquid Crystal Phases by Molecular Templates Related to Membrane Components of Archaebacteria
  作者：Rachel Auzély-Velty、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec、Grahame Mackenzie、Julie A. Haley、John W. Goodby

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2511::aid-anie2511>3.0.co;2-0

  日期：1998.10.2

  Tubular supramolecular aggregates are formed from glycolipids 1, which are closely related to natural components of membranes of archaebacteria. The glycolipids exhibit disordered columnar thermotropic and hexagonal lyotropic liquid crystal phases. Whereas formation of the mesophases is insensitive to stereochemical factors, formation of the tubules is dependent on the configuration of the stereocenters

  管状超分子聚集体由糖脂1形成，糖脂1与古细菌膜的天然成分密切相关。糖脂表现出无序的柱状热致和六角溶致液晶相。中间相的形成对立体化学因素不敏感，而小管的形成取决于图中所示但未指定的立体中心的构型。
• Synthesis and liquid-crystalline properties of novel archaeal diether-type glycolipids possessing one or two furanosyl units
  作者：Rachel Auzély-Velty、Thierry Benvegnu、Grahame Mackenzie、Julie A Haley、John W Goodby、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00291-2

  日期：1998.12

  Archaeal diether-type analogues possessing one or two furanosyl polar head groups and methyl branched aliphatic moieties were synthesized by glycosylation of glycerolipids with pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-glycofuranoside as the donors. The products were shown to form thermotropic and lyotropic liquid crystalline mesophases, tubules and vesicles. The self-assembling properties of the compounds prepared were found to be similar to those of naturally occurring materials, in that they exhibited columnar thermotropic mesophases and hexagonal lyotropic phases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.