cis-2,3-epoxypentane | 3203-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxypentane
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethyl-3-methyloxirane
• CAS: 3203-99-4
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: BCJPEZMFAKOJPM-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.4 °C(Press: 748 Torr)
• 密度：
  1.8195 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxypentane 在 水 作用下， 105.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 以93.8%的产率得到戊烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法。该方法以烃类环氧化物为原料，以阴离子交换树脂为催化剂，采用固定床连续水解反应工艺制备得到邻二醇类化合物；所述阴离子交换树脂为卤素取代的大孔聚苯乙烯-二乙烯基苯季铵盐型离阴离子交换树脂。该合成方法简单，催化剂可以多次利用，原料转化率高，邻二醇类化合物收率高。

  公开号：

  CN106478371A
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 calcium hypochlorite 、 kieselguhr 、 硫酸 作用下， 90.0~110.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 cis-2,3-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  Lucas; Schlatter; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Using the comparison of steric versus electronic effects to infer mechanistic information in stepwise electrophilic addition reactions involving three-membered cyclic intermediates
  作者：Donna J. Nelson、Raman Soundararajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82306-0

  日期：1988.1

  Correlations of IP's versus relative reactivities or formation constants of reactions of alkenes with ArSCl, MeCO3H, Ag+, or HgCl2 reveal that complexation reactions show steric dependence, that additions with the first step rate-determining are sterically independent, and that those with the second step rate-determining are sterically dependent.

  IP与烯烃与ArSCl，MeCO 3 H，Ag +或HgCl 2的反应的相对反应性或形成常数的相关性表明，络合反应显示出空间依赖性，第一步确定反应速率的加成反应是空间独立的，并且第二步的速率确定在空间上是依赖的。
• Structure Elucidation and Synthesis of Dioxolanes Emitted by Two <i>Triatoma</i> Species (Hemiptera: Reduviidae)
  作者：B. Bohman、A. Tröger、S. Franke、M. G. Lorenzo、W. Francke、C. R. Unelius

  DOI：10.1021/np100748r

  日期：2011.4.25

  5S*)-4-ethyl-5-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolane (5) (trace component). Syntheses of optically active 1 and 3 were carried out by reacting pure enantiomers of 2,3-pentanediol with 3-pentanone or 2-methylpropanal. The preparation of pure stereoisomers of 2,3-pentanediol involved a novel key step for the synthesis of secondary alcohols: the reduction of a carboxylic ester by means of DIBAH and in situ alkylation

  通过SPME-GC / MS分析了两个真实的Triatominae亚科的臭虫，巴西的Triatoma brasiliensis和Triatoma infestans的后胸骨挥发物。发现了两组新的天然产物：（4 S，5 S）-和（4 R，5 R）-2,2,2,4-三乙基-5-甲基-1,3-二氧戊环（1）（主要成分）和（4 S *，5 S *）-2,4-二乙基-2,5-二甲基-1,3-二氧戊环（2）（痕量组分），（2 R / S，4 S，5 S）-以及（2 R / S，4 R，5 R）-4-乙基-5-甲基-2-（1-甲基乙基）-1,3-二氧戊环（3）（次要成分），（2 R / S，4 S *，5 S *）-4 -乙基-5-甲基-2-（1-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（4）（痕量组分）和（2 R / S，4 S *，5 S *）-4-乙基-5-甲基-2-（2-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（5）（
• Photocatalytic Asymmetric Epoxidation of Terminal Olefins Using Water as an Oxygen Source in the Presence of a Mononuclear Non-Heme Chiral Manganese Complex
  作者：Duyi Shen、Claudio Saracini、Yong-Min Lee、Wei Sun、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/jacs.6b10836

  日期：2016.12.14

  epoxidation of terminal olefins using a mononuclear non-heme chiral manganese catalyst, [(R,R-BQCN)MnII]2+, and water as an oxygen source yields epoxides with relatively high enantioselectivities (e.g., up to 60% enantiomeric excess). A synthetic mononuclear non-heme chiral Mn(IV)-oxo complex, [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+, affords similar enantioselectivities in the epoxidation of terminal olefins under stoichiometric

  使用单核非血红素手性锰催化剂 [(R,R-BQCN)MnII]2+ 和水作为氧源对末端烯烃进行光催化对映选择性环氧化，产生具有相对较高对映选择性（例如，对映体过量达 60%）的环氧化物）。合成的单核非血红素手性 Mn(IV)-氧配合物 [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+ 在化学计量反应条件下端烯烃的环氧化中提供了类似的对映选择性。在激光闪光光解和其他光谱方法的组合结果的基础上，讨论了光诱导催化每个单独步骤的机制细节，包括 Mn(IV)-氧代中间体的形成。
• The Development of Scalemic Multidentate Niobium Complexes as Catalysts for the Highly Stereoselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides and <i>meso</i>-Aziridines
  作者：Kenzo Arai、Simone Lucarini、Matthew M. Salter、Kentaro Ohta、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0708666

  日期：2007.7.1

  found to be most convenient to conduct the reactions with 10 mol % catalyst loading at 0.16 M, at higher overall concentration the reaction still proceeded efficiently with as little as 0.25 mol % catalyst to give the desired products with no significant reduction in yields or enantioselectivities. In addition, the current catalyst system was also found to mediate the asymmetric ring opening of nonsymmetrical

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%
• Enantioselective hydrolysis of aryl, alicyclic and aliphatic epoxides by Rhodotorula glutinis
  作者：Carel A.G.M. Weijers

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00012-8

  日期：1997.2

  Enantioselective epoxide hydrolysis by yeasts has been demonstrated for the hydrolysis of several aryl, alicyclic and aliphatic epoxides by a strain of Rhodotorula glutinis. High enantioselectivity was obtained in the hydrolysis of methyl substituted arylryl and aliphatic epoxides whereas selectivity towards terminal epoxides in all cases was lower. Homochiral vicinal diols were formed from several

  已经证明通过酵母的对映体选择性环氧化物水解可通过Rhodotorula glutinis菌株水解几种芳基，脂环族和脂族环氧化物。在甲基取代的芳基ryl和脂肪族环氧化物的水解中获得高的对映选择性，而在所有情况下，对末端环氧化物的选择性均较低。同手性邻位二醇由几种甲基取代的环氧化物以及内消旋环氧化物形成。反式-1-苯基-1，2-环氧丙烷的动力学拆分得到了更详细的研究。