4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate | 1301176-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate
• 英文别名: 4-O-Bz-6-O-Bn glycosyl acetate；[(2R,3S,6R)-6-acetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1301176-52-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: JFDRBXMVEXAOGN-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate 在 4,6-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-O-(4'-O-benzoyl-6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-α-d-erythro-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 6-O-(4'-O-benzoyl-6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-d-erythro-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  远程保护基团对2，3-二脱氧糖基供体糖基化反应的解除武装作用

  摘要：

  研究了C-4和/或C-6位置远程保护基团对2,3-二脱氧糖基供体的糖基化反应的解除武装作用。已经发现，各种糖基的条件下，4-或6- ö -Bn 2,3- dideoxyglycosyl捐助者比相应的4,6-二-更反应性ö -BZ 2,3- dideoxyglycosyl供体。基于这些结果，有效和化学选择性糖基化反应使用4,6-二- ö -Bn糖基乙酸酯和4-OH-6- ö -BZ糖基乙酸乙酯实现，产生良好产率的高2,3- dideoxydisaccharide α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.109
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl acetate 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  远程保护基团对2，3-二脱氧糖基供体糖基化反应的解除武装作用

  摘要：

  研究了C-4和/或C-6位置远程保护基团对2,3-二脱氧糖基供体的糖基化反应的解除武装作用。已经发现，各种糖基的条件下，4-或6- ö -Bn 2,3- dideoxyglycosyl捐助者比相应的4,6-二-更反应性ö -BZ 2,3- dideoxyglycosyl供体。基于这些结果，有效和化学选择性糖基化反应使用4,6-二- ö -Bn糖基乙酸酯和4-OH-6- ö -BZ糖基乙酸乙酯实现，产生良好产率的高2,3- dideoxydisaccharide α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.109
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 6-O-(4',6'-di-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 Bz(-4)[Bz(-6)]2,3-deoxy-D-eryHex(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  远程保护基团对2，3-二脱氧糖基供体糖基化反应的解除武装作用

  摘要：

  研究了C-4和/或C-6位置远程保护基团对2,3-二脱氧糖基供体的糖基化反应的解除武装作用。已经发现，各种糖基的条件下，4-或6- ö -Bn 2,3- dideoxyglycosyl捐助者比相应的4,6-二-更反应性ö -BZ 2,3- dideoxyglycosyl供体。基于这些结果，有效和化学选择性糖基化反应使用4,6-二- ö -Bn糖基乙酸酯和4-OH-6- ö -BZ糖基乙酸乙酯实现，产生良好产率的高2,3- dideoxydisaccharide α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.109