(E)-Methyl 4,4-(Ethylenedioxy)pentenoate | 34160-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Methyl 4,4-(Ethylenedioxy)pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 34160-83-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HJVNUPKPUJTYTF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 4,4-(Ethylenedioxy)pentenoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.34h， 生成 (E)-Methyl 2-<1'-<2''-(1'''-Formylmethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-4'-oxopent-2'-enyloxymethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 反-4-氧-2-戊烯酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到(E)-Methyl 4,4-(Ethylenedioxy)pentenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763

文献信息

• The rapid photomediated alkenylation of 2-alkyl-1,3-dioxolanes with alkynes: a stereoelectronically assisted chain reaction
  作者：Niall W. A. Geraghty、Andrea Lally

  DOI：10.1039/b608979h

  日期：——

  The photomediated reaction of alkynes such as DMAD with 1,3-dioxolanes leads to remarkably rapid alkenylation; evidence is presented that these reactions occur via a chain mechanism.

  如DMAD等炔烃与1,3-二氧杂环烷的光介导反应导致了显著快速的烯基化；有证据表明这些反应是通过链式机制进行的。
• Acetals of γ-oxo-α,β-unsaturated esters in nitrone cycloadditions. Regio- and stereochemical implications
  作者：Ramon Alibés、Félix Busquè、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Maria Esmeralda Gambino、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00294-4

  日期：2001.7

  Several acetals of gamma -oxo-alpha,beta -unsaturated esters have been prepared, mainly from enantiopure C-2-symmetric diols, and their 1,3-dipolar cycloaddition to 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide has been studied. All the reactions showed complete regio selectivity and a high preference for the endo approach of the reactants in the transition state. The enantiopure acetals derived from (cis, cis) -spiro [4.4]nonane- 1, 6-diol gave the highest diastereofacial selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica(part 13): on the use of the intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of trans-fused hydrobenzofuran fragments for azadirachtin synthesis
  作者：Hartmuth C. Kolb、Steven V. Ley、Richard N. Sheppard、Alexandra M. Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1039/p19920002763

  日期：——

  This paper describes a detailed analysis of the influence of various substituents on the stereochemical outcome of the intramolecular Diels–Alder cyclisation of a number of ether-linked trienes. In particular, the role of diene planarity in governing reaction synchronicity and related twist asynchronicity is delineated. Additionally, the controlling influence of a large dimethyl(phenyl)silyl substituent

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。