(4-hydroxybutyl)-triphenylphosphonium bromide | 87436-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxybutyl)-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, (4-hydroxybutyl)triphenyl-, bromide；4-hydroxybutyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 87436-78-0
• 化学式: Br*C₂₂H₂₄OP
• 分子量: 415.31
• InChiKey: NQPXQJXVGAHQJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxybutyl)-triphenylphosphonium bromide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-chloro-2-o-tolyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇对手性β-氯四氢呋喃的合成的不对称5-内基氯醚化。

  摘要：

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c2cc38436a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁醇 、 三苯基膦 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以21%的产率得到(4-hydroxybutyl)-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  维蒂希反应的立体化学。鏻叶立德中亲核基团的作用

  摘要：

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究

  DOI：

  10.1021/ja00287a040

文献信息

• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• Stereochemical observations on the Wittig reaction of oxido phosphonium ylides with aldehydes
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81959-0

  日期：1983.1

  The reaction of aldehydes with oxido ylides shows a dramatic dependence of alkene stereochemistry on the distance between oxygen and phosphorus atomsl; ylides with proximal 0 and P atoms favor production of alkenes. The high stereoselectivity with γ-oxido ylides is not mainly attributable to intramolecular proton-exchange in a Wittig intermediate.

  醛与氧化物的反应表明，烯烃立体化学对氧原子与磷原子之间的距离有显着的依赖性。具有近端0和P原子的芳基有利于烯烃的生产。γ-氧化酰基的高立体选择性主要不是归因于Wittig中间体中的分子内质子交换。
• Constituents of Holothuroidea, 16. Determination of Absolute Configuration of the Branched Methyl Group in Ante-iso Type Side Chain Moiety on Long Chain Base of Glucocerebroside from the Sea Cucumber Holothuria leucospilota
  作者：Koji Yamada、Hiroyuki Onaka、Masakazu Tanaka、Masanori Inagaki、Ryuichi Higuchi

  DOI：10.1248/cpb.53.1333

  日期：——

  branched methyl group in ante-iso type side chain moiety on the long chain base of glucocerebroside, HLC-2-A, which was isolated from the sea cucumber Holothuria leucospilota was determined. Oxidation of the glucocerebroside with ozone afforded C13-fragment including the ante-iso moiety. The optically active C13-fragment was synthesized asymmetrically by using the Wittig reaction from chiral synton for

  确定了从海参Holothuria leucospilota分离的葡糖脑苷脂长链碱基HLC-2-A的前-异型侧链部分中支链甲基的绝对构型。用臭氧氧化葡糖脑苷脂得到包括前异位部分的C13片段。光学活性的C13片段是通过手性合成子的Wittig反应不对称合成的，用于与天然片段进行比较。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Catalytic Asymmetric Vinylogous Prins Cyclization: A Highly Diastereo- and Enantioselective Entry to Tetrahydrofurans
  作者：Youwei Xie、Gui-Juan Cheng、Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09129

  日期：2016.11.9

  cyclization. This reaction constitutes an efficient approach for highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydrofurans (THFs) and is catalyzed by a confined chiral imidodiphosphoric acid (IDP). Aromatic and heteroaromatic aldehydes react with various 3,5-dien-1-ols to afford 2,3-disubstituted THFs in excellent selectivity (d.r. > 20:1, e.r. up to 99:1). Aliphatic aldehydes react with similarly

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。