4,4'-二溴-2,2'-并噻吩 | 51285-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4,4'-二溴-2,2'-并噻吩
• 中文别名: 4,4-二溴-2,2-二噻吩；4,4'-二溴-2,2'-二噻吩；4,4-二溴-2,2-并噻吩；4,4'-二溴-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 4,4'-dibromo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-bromo-2-(4-bromothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 51285-60-0
• 化学式: C₈H₄Br₂S₂
• 分子量: 324.06
• InChiKey: KITUXFRDWJKACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0 to 136.0 °C
• 沸点：
  324.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

4,4'-二溴-2,2'-并噻吩

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Dibromo-2,2'-bithiophene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-二溴-2,2'-并噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 51285-60-0
分子式： C8H4Br2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,4'-二溴-2,2'-并噻吩

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
134°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
4,4'-二溴-2,2'-并噻吩

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4,4'-二溴-2,2'-并噻吩

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4,4’,5,5’-tetrabromo-2,2’-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4,4'-二溴-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Fibre optic ATR-IR spectroscopy at cryogenic temperatures: in-line reaction monitoring on organolithium compounds

  摘要：

  介绍了一种利用ATR-IR光纤探针的可靠方法，用于低温反应的在线监测。利用这种便捷的装置，能够快速且安全地探索高度活性的底物。因此，实现了锂化反应的原位监测，并展示了研究敏感中间体的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc16016a

文献信息

• Self-acid-doped highly conducting polythiophenes
  申请人：Universitede Montreal

  公开号：US06051679A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  The invention relates to thiophenes bearing (.omega.-sulfonate)alkoxy or (.omega.-sulfonic acid)alkoxy groups and water-soluble polythiophenes bearing (.omega.-sulfonic acid)-alkoxy side-chains prepared therefrom. The invention also relates to methods for the preparation of these compounds and to antistatic coatings and EMI shieldings comprising the polythiophenes.

  这项发明涉及带有(.omega.-磺酸酯)烷氧基或(.omega.-磺酸)烷氧基基团的噻吩，以及由此制备的带有(.omega.-磺酸)烷氧基侧链的水溶性聚噻吩。该发明还涉及这些化合物的制备方法，以及包含聚噻吩的防静电涂层和EMI屏蔽。
• Substituted oligo- or polythiophenes
  申请人：Kirner Hans Jürg

  公开号：US08436208B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  A process for the preparation of a substituted 2,2′-dithiophene is described, which process comprises the steps (a), (c) and optional steps (b) and (d): a reaction of a compound of the formula: with a suitable lithium organic compound, preferably Li-alkyl or Li-alkylamide; b) optional exchange of lithium against another metal selected from Mg1 Zn and Cu; c) reaction of the metallated intermediate obtained in step (a) or (b) with a suitable electrophil, which is CO2 or an aldehyde (addition reaction), or a compound Y′—R17 or Y′—R18-Z (substitution reaction), where R17 and R18 are as defined in claim 1; and optionally d) modification of the product obtained in step (c), e.g. by introducing one or more conjugating moieties Y ring closure between suitable monovalent residues R17, exchange or extension of functional groups or substituents such as addition to carbonyl or substitution of carbonyl in R17 or R18. The products, including or corresponding polymers, are excellent conducting materials

  描述了一种制备取代2,2'-二硫代苯的方法，该方法包括步骤(a)、(c)和可选步骤(b)和(d)：a)将具有以下结构式的化合物与适当的有机锂化合物发生反应，优选为Li-烷基或Li-烷基胺；b)可选地将锂与从Mg1、Zn和Cu中选择的另一金属进行交换；c)将在步骤(a)或(b)中获得的金属化中间体与适当的亲电试剂发生反应，该亲电试剂为CO2或醛（加成反应），或化合物Y'-R17或Y'-R18-Z（取代反应），其中R17和R18如权利要求1所定义；并可选地d)修改在步骤(c)中获得的产物，例如通过引入一个或多个共轭基团Y环闭合在适当的一价残基R17之间，交换或延伸功能基团或取代基团，例如在R17或R18中的羰基加成或羰基取代。所得产物，包括或对应的聚合物，是优秀的导电材料
• Highly Coplanar Polythiophenes with –C≡CR Side Chains: Self-Assembly, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Piezochromism
  作者：Takakazu Yamamoto、Takao Sato、Takayuki Iijima、Masahiro Abe、Hiroki Fukumoto、Take-aki Koizumi、Motoaki Usui、Yoshiyuki Nakamura、Takehiko Yagi、Hiroyuki Tajima、Taku Okada、Shintaro Sasaki、Hideo Kishida、Arao Nakamura、Takashi Fukuda、Akira Emoto、Hirobumi Ushijima、Chisato Kurosaki、Hiroshi Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.82.896

  日期：2009.7.15

  Self-assembly of polythiophenes with –C≡CR (R = alkyl, phenyl, etc.) side chains has been investigated. Seven new polymers consisting of head-to-head and tail-to-tail 2,2′-bithiophenes with –C≡CR side chains were synthesized. The new polymers include alternating copolymers between bithiophenes with –C≡C–alkyl side chains and thiophene and those between bithiophenes with –C≡C–alkyl side chains and 2,2′-bithiophene. The polythiophene main chain is considered to be coplanar because of the absence of steric repulsion between the main chain and the –C≡CR side chain. Single-crystal X-ray crystallography and DFT calculations indicated that the head-to-head- and tail-to-tail-2,2′-bithiophenes with –C≡CR side chains were coplanar. The polythiophenes with –C≡CR side chains showed a strong tendency to self-assemble, and assumed edge-on alignment and side-on alignment on the surface of substrates. Self-assembly caused a decrease in the π–π* transition energy of the polymers by 0.3–0.4 eV. A copolymer of thiophene and dialkoxy-p-phenylene showed analogous self-assembly. The polythiophenes with –C≡CR side chains showed piezochromism, with a decrease in the π–π* transition energy by about 0.2 eV at 10 GPa. Head-to-head-P3(C≡C–Dec)Th with a –C≡C–decyl side chain gave a larger optical third-order nonlinear susceptibility χ(3) than regio-regular poly(3-hexylthiophene)s.

  已研究了具有–C≡CR（R = 烷基，苯基等）侧链的聚噻吩的自组装。合成了由具有–C≡CR侧链的头对头和尾对尾2,2′-联噻吩组成的七种新型聚合物。这些新聚合物包括具有–C≡C–烷基侧链的联噻吩与噻吩之间的交替共聚物，以及具有–C≡C–烷基侧链的联噻吩与2,2′-联噻吩之间的交替共聚物。由于主链与–C≡CR侧链之间不存在空间排斥，因此聚噻吩主链被认为是共平面的。单晶X射线晶体学和DFT计算表明，具有–C≡CR侧链的头对头和尾对尾2,2′-联噻吩是共平面的。具有–C≡CR侧链的聚噻吩显示出强烈的自组装倾向，并在基底表面呈现出边缘对齐和侧面对齐。自组装导致聚合物的π–π*跃迁能量降低了0.3–0.4 eV。噻吩与二烷氧基-对苯二烯的共聚物显示了类似的自组装行为。具有–C≡CR侧链的聚噻吩显示出压致变色现象，在10 GPa下π–π*跃迁能量降低了约0.2 eV。具有–C≡C-癸基侧链的头对头-P3(C≡C-癸基)噻吩的光学三阶非线性极化率χ(3)大于区域规整聚(3-己基噻吩)。
• Synthesis and NMR characterization of 3,4′-dibutoxy-2,2′-bithiophene
  作者：Francesca Goldoni、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti

  DOI：10.1002/jhet.5570340626

  日期：1997.11

  3,4′-Dibromo-2,2′-bithiophene was converted, in high yield, into the corresponding dibutoxy derivative. The 1H 13C and nmr data are discussed in comparison with those of 3,3′- and 4,4′-dibutoxy-2,2′-bithiophene in relation to regiochemistry.

  3,4'-Dibromo-2,2'-联噻吩以高收率转化为相应的二丁氧基衍生物。在区域化学方面，与3,3'-和4,4'-二丁氧基-2,2'-联噻吩的1 H 13 C和nmr数据进行了比较。
• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。