4-bromo-2,2'-bithiophene | 112051-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-bromo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-bromo-2,2'-bithienyl；4-bromo-2-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 112051-56-6
• 化学式: C₈H₅BrS₂
• 分子量: 245.164
• InChiKey: YJMDYEHYPHIZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,2'-bithiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2,2']Bithiophenyl-4-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  4-取代-2,2'-联噻吩的一般合成路线

  摘要：

  利用4-溴-2,2'-联噻吩（1）已开发出一种新的合成4-取代-2,2'-联噻吩的合成途径。发现通过卤素-金属交换形成二噻吩基锂加合物是有问题的，并且导致产物的复杂混合物。可通过“夹带”方法轻松获得1的格利雅试剂，从而生成4-取代的2,2'-联噻吩（其中取代基=辛基，羟乙基，羟甲基，羧基，羧甲氧基，乙酰氧基乙基和乙酰氧基甲基） ）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340143
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-并噻吩 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 4-bromo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  连接到噻吩和 2,2'-二噻吩基环上的两个硝基硝基氮或亚胺基硝基氧自由基之间的交换相互作用

  摘要：

  八个具有噻吩（2,4NT、2,5NT、2,4IT 和 2,5IT）和 2,2'-二噻吩基单元（4,4'NB、3、 3'NB、4,5'IB 和 5,5'IB) 作为偶联剂被预先制备。2,5NT 和 4,4'NB 在单斜空间群 P2l/n 中结晶，a = 12.430(2) A, b = 13.968(4) 1, c = 12.470(2) A, /3 = 107.26(1) ", and Z = 4 and with a = 10.766(7) A, b = 10.186(3) A, c = 11.625(4) A, /? = 1199(3)", and Z = 2。咪唑啉和噻吩环在 2,5NT 中只有 6 和 10"，在 4,4'NB 中只有 21"。2,2'-二噻吩基发色团呈现平面反构象。一个二聚体结构，一个分子中有氧原子，另一个分子中有最近的氮原子，距离为 3.9 A，在 2,5NT 中沿

  DOI：

  10.1021/ja00114a010

文献信息

• A facile preparation of 2- and 5-substituted 3-bromothiophenes
  作者：T. Masquelin、D. Obrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78549-2

  日期：1994.12

  Acetylenic ketones of type 4 and acetylenic acetals of type 6 (Scheme 1) are excellent cyclization precursors for the acid-catalyzed synthesis of various heterocycles. Using this methodology, 5- and 2-substituted 3-bromothiophenes of types 7 and 8 have been prepared in good to excellent yields.

  4型乙炔酮和6型乙炔缩醛（方案1）是用于酸催化合成各种杂环的出色环化前体。使用这种方法，已经以良好至极好的产率制备了类型7和8的5-和2-取代的3-溴噻吩。
• Octithiophenes via One-Pot Oxidative Coupling of 4-(ω-Functionalized Alkylsulfanyl)-2,2′-Bithiophenes
  作者：Adele Mucci、Lisa Preti、Rita Cagnoli、Francesca Parenti、Massimiliano Lanzi、Emanuela Libertini、Diego Pinetti、Luisa Schenetti

  DOI：10.1055/s-0029-1218720

  日期：2010.5

  with FeCl3 can be proposed as a general method for the synthesis of OTs when the starting materials are 4-(alkylsulfanyl)-, 4-(w-functionalized alkylsulfanyl)-, and 4-alkylsulfanyl-4′-halo-2,2′-bithiophenes. oligothiophenes - oxidative coupling - alkylsulfanyl octithiophenes - oligomerization - MS and NMR spectroscopy

  腈，甲基酯和氨基官能化的4-（烷基硫烷基）-2,2'-二苯噻吩与FeCl 3的氧化偶联反应得到对称的八噻吩（OTs）。这些新的OT具有与对聚（w-官能化的烷基硫烷基）噻吩所报告的相似的溶剂变色性质，并且在光电器件中具有潜在的用途。羧基官能化的（从腈和甲酯官能化的OTs水解而得）和氨基官能化的OTs也分别是水溶性的。从这个和我们以前的结果来看，与FeCl 3的氧化偶联 当起始原料是4-（烷基硫烷基）-，4-（w-官能化的烷基硫烷基）-和4-烷基硫烷基-4'-卤代-2,2'-联噻吩时，可以建议作为合成OTs的通用方法。 低聚噻吩-氧化偶合-烷基硫烷基辛噻吩-低聚-MS和NMR光谱
• Double Couplings of Dibromothiophenes Using Boronic Acids and Boronates
  作者：Scott Handy、Samantha Varello

  DOI：10.1055/s-0028-1083262

  日期：2009.1

  couplings work well for 2,4-dibromothiophene, but are much more sensitive to steric effects in the case of 2,3-dibromothiophene. By using the recently reported potassium borates, though, good yields for both dibromothiophene isomers can be achieved. Suzuki couplings - regioselectivity - heteroaromatics - thiophenes - cross-coupling reactions - palladium catalysis

  已经研究了二溴噻吩的一锅双偶合。标准的Suzuki联轴器对2,4-二溴噻吩效果很好，但对2,3-二溴噻吩的空间效应更敏感。但是，通过使用最近报道的硼酸钾，两种二溴噻吩异构体的收率都很高。 铃木偶联-区域选择性-杂芳族化合物-噻吩-交叉偶联反应-钯催化
• Blue fluorescent deoxycytidine analogues: convergent synthesis, solid-state and electronic structure, and solvatochromism
  作者：David W. Dodd、Kalen N. Swanick、Jacquelyn T. Price、Allison L. Brazeau、M. J. Ferguson、Nathan D. Jones、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/b919921g

  日期：——

  We report the synthesis and photospectroscopic characterisation of intrinsically fluorescent triazole-appended cytidines. Fluorescence was found to be highly dependent on solvent conditions. X-Ray crystallographic data show the proton of the exocyclic amine of the nucleobase and the triazole N3 engaged in a H-bond.

  我们报告了本征荧光三唑添加胞嘧啶的合成和光谱特征。研究发现，荧光高度依赖于溶剂条件。X 射线晶体学数据显示，核碱基外环胺的质子与三唑 N3 之间存在 H 键。
• Synthesis of Secondary and Tertiary Aminothiophenes via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Katsu Ogawa、Karla R. Radke、Scott D. Rothstein、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo016195q

  日期：2001.12.1