4,4’,5,5’-tetrabromo-2,2’-bithiophene | 179382-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4’,5,5’-tetrabromo-2,2’-bithiophene
• 英文别名: 4,4',5,5’-tetrabromo-2,2’-bithiophene；4,4',5,5'-tetrabromo-2,2'-bithiophene；4,5,4',5'-tetrabromo-[2,2']bithienyl；4,5,4',5'-Tetrabrom-[2,2']bithienyl；2,3-dibromo-5-(4,5-dibromothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 179382-09-3
• 化学式: C₈H₂Br₄S₂
• 分子量: 481.852
• InChiKey: BFEVWSRLCFSTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’,5,5’-tetrabromo-2,2’-bithiophene 在 溴 作用下， 生成 3,3',4,4',5,5'-hexabromo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 543, p. 128,132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4,4’,5,5’-tetrabromo-2,2’-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318

文献信息

• Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190210993A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。
• Pd-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes: Synergistic Benefits of Phenanthroline Dione and a Cu Cocatalyst
  作者：Stephen J. Tereniak、David L. Bruns、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.0c09962

  日期：2020.12.2

  they are ideally prepared via direct oxidative C-H/C-H coupling. Here, we report a novel PdII catalyst system, employing 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) as the ancillary ligand, that enables aerobic oxidative homocoupling of 2-bromothiophenes and other related heterocycles. These observations represent the first use of phd to support Pd-catalyzed aerobic oxidation. The reaction also benefits from

  取代的联噻吩是功能性有机材料中的重要片段，它们理想地通过直接氧化 CH/CH 偶联制备。在这里，我们报告了一种新型 PdII 催化剂体系，采用 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) 作为辅助配体，能够实现 2-溴噻吩和其他相关杂环的有氧氧化同系偶联。这些观察结果代表了首次使用 phd 来支持 Pd 催化的有氧氧化。该反应还得益于 Cu(OAc)2 助催化剂，机理研究表明，Cu 促进了 CC 偶联，这表明 CuII 的作用不同于其对 Pd 催化剂再氧化的传统贡献。
• [EN] HOLE TRANSPORTING MOLECULES AND THEIR USE IN SOLAR CELLS<br/>[FR] MOLÉCULES DE TRANSPORT DE TROUS ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2015084256A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to hole transporting molecules for use in solar cells. In particular, present invention relates to such hole transporting molecules comprising thiophene or bithiophene cores.

  本发明涉及用于太阳能电池的空穴传输分子。具体而言，本发明涉及包含噻吩或双噻吩核心的这种空穴传输分子。
• Hole-Transporting Small Molecules Based on Thiophene Cores for High Efficiency Perovskite Solar Cells
  作者：Hairong Li、Kunwu Fu、Pablo P. Boix、Lydia H. Wong、Anders Hagfeldt、Michael Grätzel、Subodh G. Mhaisalkar、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1002/cssc.201402587

  日期：2014.12

  electron‐rich molecules, 2,3,4,5‐tetra[4,4′‐bis(methoxyphenyl)aminophen‐4“‐yl]‐thiophene (H111) and 4,4′,5,5′‐tetra[4,4′‐bis(methoxyphenyl)aminophen‐4”‐yl]‐2,2′‐bithiophene (H112), which contain thiophene cores with arylamine side groups, are reported. When used as the hole‐transporting material (HTM) in perovskite‐based solar cell devices, power conversion efficiencies of up to 15.4 % under AM 1.5G solar simulation

  两个新的富电子分子，2,3,4,5-tetra [4,4'-双（甲氧基苯基）氨基酚-4“-基]噻吩（H111）和4,4'，5,5'-tetra据报道，[4,4'-双（甲氧基苯基）氨基酚-4“-基] -2,2'-联噻吩（H112）含有带有芳胺侧基的噻吩核。当用作钙钛矿基太阳能电池器件的空穴传输材料（HTM）时，在AM 1.5G太阳光模拟下，功率转换效率高达15.4％。这是由不由2,2'，7,7'-四（N，N'-二-对甲氧基苯胺），9,9'-螺双芴（spiro-OMeTAD）及其异构体组成的HTM所实现的最高效率。鉴于两种HTM，尤其是H111，它们具有更简单，更便宜的合成方法，因此它们具有巨大的潜力来替代昂贵的spiro-OMeTAD。
• Method for aerobic oxidative coupling of thiophenes with a ligand-supported palladium catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10858334B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  本发明公开了一种以氧为末端氧化剂从噻吩合成某些2,2′-噻吩的氧化均偶联方法。在非限制性实例中，该方法使用氧气和包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化体系来催化下列反应之一： 还公开了相关的催化体系和组合物。