N-(2,3-dioxo-propyl)-phthalimide | 859439-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dioxo-propyl)-phthalimide
• 英文别名: N-(2,3-Dioxo-propyl)-phthalimid；3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-oxopropanal
• CAS: 859439-95-5
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• 分子量: 217.181
• InChiKey: TWZLCSNOBZZDMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  366.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dioxo-propyl)-phthalimide 、 4-(4-氟苯)-3-氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phthalimido-2-oxopropanal bis[4-(4-fluorophenyl)-3-thiosemicarbazide]
  参考文献：
  名称：

  酞丁安衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种酞丁安衍生物及其制备方法和用途，属于酞丁安类药物合成技术领域。药理实验证明，本发明所述的酞丁安衍生物具有明显的细胞毒活性和抗病毒活性，可用于治疗肿瘤和疱疹、沙眼等病毒性疾病。

  公开号：

  CN102786464B
• 作为产物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(3-重氮基-2-羰基丙基)- 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,3-dioxo-propyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  酞丁安衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种酞丁安衍生物及其制备方法和用途，属于酞丁安类药物合成技术领域。药理实验证明，本发明所述的酞丁安衍生物具有明显的细胞毒活性和抗病毒活性，可用于治疗肿瘤和疱疹、沙眼等病毒性疾病。

  公开号：

  CN102786464B

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Phthiobuzone Analogues
  作者：Ya-Jun Yang、Jing-Hua Zhao、Xian-Dao Pan、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.58.208

  日期：——

  A series of phthiobuzone analogs, prepared from potassium phthalimide or phthalandione, have been evaluated for their antiviral activities. Among the candidates, compounds 5j and 5k, which contain the substituted 4-halogenated phenyl ring at N-4′,4″ position, show more potent antiviral activity than phthiobuzone against herpes simplex virus 1 (IC50=8.56 and 2.85 μg/ml, respectively) and herpes simplex virus 2 (IC50=1.75 and 4.11 μg/ml, respectively). Compounds 9c and 9d with a propylene linker between the phthalimide and bisthiosemicarbazone moieties display similar antiviral potency against herpes simplex virus 1 (IC50=2.85 and 4.11 μg/ml, respectively).

  一系列由邻苯二甲酰亚胺钾或邻苯二甲二酮制备的噻二唑酮类衍生物已被评估其抗病毒活性。在候选化合物中，含有N-4′,4″位取代的4-卤代苯环的化合物5j和5k，对单纯疱疹病毒1型（IC50分别为8.56和2.85 μg/ml）和单纯疱疹病毒2型（IC50分别为1.75和4.11 μg/ml）显示出比噻二唑酮更强的抗病毒活性。含有邻苯二甲酰亚胺和双噻半卡巴脒基团间丙烯连接链的化合物9c和9d，对单纯疱疹病毒1型表现出相似的抗病毒效力（IC50分别为2.85和4.11 μg/ml）。
• Borkovec et al., Chemicke Listy, 1954, vol. 48, p. 717,720
  作者：Borkovec et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aminomethylglyoxal Derivatives
  作者：K. Balenovic´、N. Bregant

  DOI：10.1021/jo50010a008

  日期：1952.10