2-prenyloxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde | 155587-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-prenyloxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 155587-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: QMGJDGIBWQYJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prenyloxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 glycyrin diacetate
  参考文献：
  名称：

  三种天然香豆素：甘草香豆素、甘油和 3-O-甲基甘三醇的全合成和抗炎研究

  摘要：

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。

  DOI：

  10.3390/molecules29163942
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-prenyloxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin

  摘要：

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。

  DOI：

  10.1039/b109597h

文献信息

• Efficient synthesis of 6-prenylcoumarins; total syntheses of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin) and O-methylbalsamiferone
  作者：Raghao S. Mali、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/c39940000251

  日期：——

  Synthesis of naturally occuring 6-prenylcoumarins 1a, b, 2c, and 3b and their derivatives 6a–c is described, starting from 2-prenyloxybenzaldehydes 4a–c, using a tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  本文介绍了以 2-异戊氧基苯甲醛 4a-c 为起点，通过串联克莱森重排和维蒂希反应合成天然 6-异戊基香豆素 1a、b、2c 和 3b 及其衍生物 6a-c。
• Tandem Chloropalladation/Cyclization and Dearomative Cyclization toward Functionalized Tricyclic Bridged [3.2.1] Skeleton Compounds
  作者：Yi Dong、Nana Du、Xueyuan Li、Litao Zheng、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02076

  日期：2015.8.21

  A palladium-catalyzed tandem reaction is reported that involves chloropalladation/cyclization and dearomative cyclization to construct a tricyclic bridged [3.2.1] carbocyclic-skeleton and oxa- and aza-skeletons. In this domino process, a level of ring strain and other competitive reactions, Le, protonolysis, beta-hydride elimination, and chlorination of the C-Pd bond, were suppressed to the lowest level under mild reaction conditions.
• USEFUL SYNTHESES OF PRENYLATED- AND PYRANO-3-ARYLCOUMARINS
  作者：Raghao S. Mali、Priya P. Joshi

  DOI：10.1081/scc-100105321

  日期：2001.1

  Convenient syntheses of 6-prenyl- and 8-isoprenyl-3-aryl-coumarins (7a-d and 8c-d) from 2-prenyloxy-4-methoxybenzaldehydes (5a and 5b) and of pyrano-3-arylcoumarins (10a-b) from 2-hydroxy-4-(1,1-dimethylpropynyloxy) benzaldehyde (9) using Wittig reaction are described.
• Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin
  作者：Raghao S. Mali、Priya P. Joshi、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/b109597h

  日期：2002.1.23

  Synthesis of naturally occurring 6-prenylcoumarins (1a, 2c and 3a) and their derivatives 1c, 1d, 1e, 2d and 3b–d starting from 2-prenyloxybenzaldehydes (8, 12 and 14) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction is described. The coumarins 1a, 1e and 2c are converted to dihydropyranocoumarins (5a–e). The conversion of dihydroxanthyletin 5a and dihydroluvangetin 5d to the naturally occurring linear pyranocoumarins xanthyletin 6a and luvangetin 6b is also described.

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。
• 10.3390/molecules29163942
  作者：Peng, Ting、Long, Bin、Yang, Xiuli、Wang, Na、Wang, Ximeng、He, Yujiao、Dong, Hongbo

  DOI：10.3390/molecules29163942

  日期：——

  Licorice (Glycyrrhiza uralensis Fisch), a significant traditional Chinese herbal medicine, has been extensively utilized in China to treat various ailments. Natural bioactive coumarins, glycycoumarin, glycyrin, and 3-O-methylglycyrol, were isolated from licorice, and they exhibited various pharmacological properties. In this report, we have accomplished the total synthesis of glycycoumarin, glycyrin

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。