ethyl 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate | 54108-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-5,6-diphenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylate；ethyl 6-oxo-3,4-diphenyl-1H-pyridazine-5-carboxylate
• CAS: 54108-26-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: GCWZWVJEMLMNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-acetyl-3,4-diphenyl-5-hydroxythieno[2,3-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Thieno[2,3-c]pyridazinesand Related Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010290
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的哒嗪-三唑杂化系统的合成、体外评价、分子对接和动力学研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了基于哒嗪的 1,2,3-三唑衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的发现。与阳性对照阿卡波糖相比，所有目标化合物对酵母和大鼠 α-葡萄糖苷酶均表现出显着的抑制活性。最有效的化合物6j 3-(2-(1-(4-nitrobenzyl)-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate 乙酯表现出 IC 58 和 73 µM 的50 个值。对接研究表明疏水和氢键相互作用在配体-酶复合物稳定性中的作用。在体外用所选择的化合物的毒性评价观察到对抗正常细胞系的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104670

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 5. Mitteilung. Pyridazine II. Eine neue Pyridazinsynthese
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19540370116

  日期：——

  A new synthesis of 6-pyridazones starting from three single components is described. The starting materials are (1) and α-diketone, α-ketoaldehyde or glyoxal, (2) a carbonic acid having an active methylene group in α-position, and (3) hydrazine or a monosubstituted hydrazine.

  描述了从三个单一组分开始的6-吡啶并酮的新合成。起始原料是（1）和α-二酮，α-酮醛或乙二醛；（2）在α-位具有活性亚甲基的碳酸；和（3）肼或单取代的肼。
• Design and synthesis of novel pyridazine N-aryl acetamides: In-vitro evaluation of α-glucosidase inhibition, docking, and kinetic studies
  作者：Setareh Moghimi、Mahsa Toolabi、Somayeh Salarinejad、Loghman Firoozpour、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Fatemeh Safari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104071

  日期：2020.9

  We herein applied the four step-synthetic route to prepare the pyridazine core attached to the various N-aryl acetamides. By this approach, a new series of pyridazine-based compounds were synthesized, characterized and evaluated for their activities against α-glucosidase enzyme. In-vitro α-glucosidase assay established that twelve compounds are more potent than acarbose. Compound 7a inhibited α-glucosidase

  我们在此应用了四步合成路线来制备与各种N-芳基乙酰胺连接的哒嗪核心。通过这种方法，合成了一系列新的基于哒嗪的化合物，表征并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的活性。在-体外α葡糖苷酶测定法确定，12个的化合物比阿卡波糖更有效。化合物7a抑制α-葡萄糖苷酶，IC 50值为70.1 µM。最有效的化合物对HDF细胞系无细胞毒性。进行了分子对接和动力学研究，以确定相互作用和抑制的模式。
• Design, synthesis and α-glucosidase inhibition study of novel pyridazin-based derivatives
  作者：Loghman Firoozpour、Faraz Kazemzadeh Arasi、Mahsa Toolabi、Setareh Moghimi、Maryam Armandeh、Farzaneh Salmani、Roya Pakrad、Hadis Firuzpour、Mahtab Ghasemi Dogaheh、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Shima H.M.E. Ketabforoosh、Saeed Karima、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-023-03027-9

  日期：2023.4

  than the clinically used drug, acarbose. The kinetic study revealed the competitive inhibition behavior of compound 5m (Ki = −56 μM). Docking studies showed imperative interactions such as hydrogen bonding, Pi-Pi T-shaped, and Pi-anion interactions confirming the observed activity. The RMSD value was determined less than 3 Å and validated the study. Graphical Abstract

  本文合成了含有不同硫代苄基部分的哒嗪衍生物，并筛选了它们对大鼠肠道α-葡萄糖苷酶的抑制活性。无需苛刻的纯化步骤即可轻松获得最终产品。体外结果表明，所有合成的化合物都比临床使用的药物阿卡波糖更有效（IC 50 s = 26.3–148.9 μM）。动力学研究揭示了化合物5m (Ki =  −56 μM) 的竞争性抑制行为。对接研究表明，氢键、Pi-Pi T 形和 Pi-阴离子相互作用等势在必行的相互作用证实了观察到的活性。RMSD 值被确定为小于 3 Å 并验证了该研究。 图形概要
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Glucosyl- and Ribosyl-Pyridazin-3-ones
  作者：H. A. El-Sayed、A. H. Moustafa、A. Z. Haikal、E. S. H. El-Ashry

  DOI：10.1080/15257770902831011

  日期：2009.4.28

  Reaction of 5,6-diphenylpyridazin-3(2H)-one 1a,b with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl bromide 2 in K2CO3/acetone gave 5,6-diphenyl-N2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)pyridazin-3-one 5a,b. The same nucleosides 5a,b were obtained by reaction of 1a,b with peracetylated glucose 3 under MW irradiation. Mercuration of 1a,b followed by reaction with glucosyl bromide 2 gave the same nucleosides 5a,b. The riboside 4-cyano-5,6-diphenyl-N2-(2',3',5'-tri-O-acetyl--D-ribofuranosyl)-pyridazin-3-one 8 was obtained by reaction of 4-cyanopyridazinone 1b with peracetylated ribose 7 under MW irradiation. The deprotected nucleosides 6a,b and 9 were obtained by stirring of 5a,b and 8 in methanol and TEA/H2O. The structure was confirmed using 1H and 13C-NMR spectra. Selected members of these compounds were screened for antibacterial activity.
• El Ashry, El Sayed H.; Abdel-Rahman; Rashed, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 12, p. 893 - 897
  作者：El Ashry, El Sayed H.、Abdel-Rahman、Rashed、Rasheed

  DOI：——

  日期：——