(R)-(-)-4-Nonin-2-ol | 156715-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-4-Nonin-2-ol
• 英文别名: (R)-4-nonyn-2-ol；(R)-non-4-yn-2-ol；(2R)-non-4-yn-2-ol
• CAS: 156715-27-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OYSBCOSYTPHPQP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-Nonin-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2E,4E,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性简明全合成Leodomycin C和D

  摘要：

  使用雅各布森的水解动力学拆分（HKR），碱促进的炔烃拉链反应，TPP促进的炔烃酯（壬酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）异构化和（R），从市售的环氧丙烷中立体选择性地简明地合成Leodomycin C和D据报道，-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷还原是关键步骤。 芽孢杆菌-Leodomycin C和D-抗菌活性-水解动力学拆分-HKR-炔拉链反应-（R）-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289640
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-non-2-en-4-yne 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral Mn-salen 、 N-phenylpyridine-N-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(-)-4-Nonin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k

文献信息

• Alkyne-Assisted Approach to the Formal Synthesis of Antibiotic Macrolide (-)-A26771B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1290130

  日期：2012.1

  A stereoselective formal synthesis of a 16-membered antibiotic macrolide (-)-A26771B is described starting from (R)-propylene oxide and (+)-diethyl tartrate. Key steps involved in this alkyne-assisted convergent approach are alkyne zipper reaction, Cadiot-Chodkiewicz coupling, and Yamaguchi macrolactonization.

  描述了从 (R)-环氧丙烷和 (+)-酒石酸二乙酯开始的 16 元抗生素大环内酯 (-)-A26771B 的立体选择性形式合成。这种炔烃辅助收敛方法涉及的关键步骤是炔烃拉链反应、Cadiot-Chodkiewicz 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。
• Protecting Group-Free Syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-Cladospolide B and Their Biological Evaluation
  作者：Chada Reddy、Nagavaram Rao、Pombala Sujitha、Chityal Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290986

  日期：2012.6

  Abstract Short and efficient total syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-cladospolide B were achieved in five steps each without using any protecting groups. The key steps were an alkyne-zipper reaction, a Suzuki cross coupling, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation. The biological activities of both natural products toward various cancer cell lines were tested for the first time. Short and

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。
• Alkyne-Mediated Approach for Total Syntheses of Cladospolides A, B, C and<i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201300022

  日期：2013.6

  general strategy for the stereoselective total syntheses of cladospolides A, B, and C and iso-cladospolide B has been accomplished. The key steps provide easy access to the target molecules and include an alkyne-zipper reaction, a Sharpless asymmetric epoxidation/dihydroxylation, and a Yamaguchi macrolactonization. The feasibility of the alkyne-mediated approach to construct the required carbon framework

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。
• Schweitzer, Stefan; Voss, Gundula; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 189 - 192
  作者：Schweitzer, Stefan、Voss, Gundula、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——