3-Oxo-2-phenoxy-butyraldehyde | 170123-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Oxo-2-phenoxy-butyraldehyde
• 英文别名: 3-Oxo-2-phenoxybutanal
• CAS: 170123-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD09032544
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FELWLTGKEUDYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2-phenoxy-butyraldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  应用狄尔斯-阿尔德反应合成β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物

  摘要：

  Diels-Alder反应已经用于在β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物中构建二芳基醚单元。炔基酮6与取代的芳氧基二烯的环加成反应，以及随后的芳构化，以高收率提供了标题化合物。6与Danishefsky's diene的反应提供了光学纯的L-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93539-1
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-Oxo-2-phenoxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  应用狄尔斯-阿尔德反应合成β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物

  摘要：

  Diels-Alder反应已经用于在β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物中构建二芳基醚单元。炔基酮6与取代的芳氧基二烯的环加成反应，以及随后的芳构化，以高收率提供了标题化合物。6与Danishefsky's diene的反应提供了光学纯的L-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93539-1

文献信息

• Synthesis of oxazolidine derivatives of β-[3-(aryloxy)aryl]-α-amino acids by application of the diels-alder reaction
  作者：Richard K. Olsen、Xianqi Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93539-1

  日期：1991.10

  The Diels-Alder reaction has been used to construct the diaryl ether unit in oxazolidine derivatives of β-[3-(aryloxy)aryl]-α-amino acids. Cycloaddition of acetylenic ketone 6 with substituted aryloxy dienes, and subsequent aromatization, provided the title compounds in good yields. Reaction of 6 with Danishefsky's diene furnished optically pure derivatives of L-tyrosine.

  Diels-Alder反应已经用于在β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物中构建二芳基醚单元。炔基酮6与取代的芳氧基二烯的环加成反应，以及随后的芳构化，以高收率提供了标题化合物。6与Danishefsky's diene的反应提供了光学纯的L-酪氨酸衍生物。