1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-en-1-ol | 950759-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 950759-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: KHBFPXKAFOLMBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的四氢呋喃、四氢吡喃和内酯的立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja5076426
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的四氢呋喃、四氢吡喃和内酯的立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja5076426

文献信息

• A Facile Method for Synthesis of 5-Hydroxypentene via Sonochemical Barbier Reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Kuo-Wei Tsao、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1002/jccs.200700073

  日期：2007.4

  A series of 5-hydroxypentenes was synthesized from the reaction mixture of Mg powder, 1,2-dibromoethane, 4-bromobutene and aldehydes in THF under ultrasound. This sonochemical Barbier reaction provides a simple and alternative method for preparation of 5-hydroxypentene instead of the allylating reagent with epoxide.

  由镁粉、1,2-二溴乙烷、4-溴丁烯和醛在THF中的反应混合物在超声下合成一系列5-羟基戊烯。这种声化学 Barbier 反应为制备 5-羟基戊烯提供了一种简单的替代方法，而不是使用环氧化物的烯丙基化试剂。
• l-Proline-catalyzed intramolecular cyclization of 5-hydroxypentene to β-halogenated tetrahydrofuran
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Kuo-Wei Tsao、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.069

  日期：2007.9

  A series of beta-bromo- and beta-iodotetrahydrofurans was synthesized from the reaction mixture of 5-hydroxypentene, L-proline, NBS (or I-2) in THF at 0 degrees C for 10 min. This L-proline-catalyzed intramolecular cyclization provides a simple and efficient method for the preparation of P-halogenated tetrahydrofuran. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.