2,5-bis(2-methylpropyl)pyrazin-N-oxide | 65257-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis(2-methylpropyl)pyrazin-N-oxide
• 英文别名: 2,5-di-iso-butylpyrazine 1-oxide；2,5-diisobutylpyrazine 1-oxide；3,6-diisobutylpyrazine 1-oxide；2,5-Disobutylpyrazine 1-oxide；2,5-diisobutyl-pyrazine 1-oxide；2,5-Di-i-butylpyrazin-1-oxid；Pyrazine, 2,5-bis(2-methylpropyl)-, 1-oxide；2,5-bis(2-methylpropyl)-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 65257-58-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: ZMJJLUUEDNWJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-methylpropyl)pyrazin-N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到吡嗪,3-氯-2,5-二(2-甲基丙基)-
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-pentanone 在 sodium metaborate 、 sodium azide 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,5-bis(2-methylpropyl)pyrazin-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• Facile and Efficient Deoxygenation of Aromatic N-Oxides with Zinc and Aqueous Ammonium Chloride
  作者：Yutaka Aoyagi、Tomomitsu Abe、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1997-1280

  日期：1997.8

  Several aromatic N-oxides such as pyrazine, arylpyridine and quinoline N-oxides have been deoxygenated to parent amines under mild and efficient conditions using zinc and aqueous ammonium chloride in tetrahydrofuran.

  在温和有效的条件下，使用四氢呋喃中的锌和氯化铵水溶液，将吡嗪、芳基吡啶和喹啉等几种芳香族N-氧化物脱氧为母体胺。
• Ethylation of Pyrazines Using Alkylmetals, Such as Triethylaluminum, Diethylzinc, and Triethylborane
  作者：Akihiro Ohta、Masakatsu Ohta、Yohsiaki Igarashi、Kaemi Saeki、Kayo Yuasa、Tomoko Mori

  DOI：10.3987/r-1987-09-2449

  日期：——
• Convenient<i>N</i>-Oxidation of Pyrazines
  作者：Akihiro Ohta、Masakatsu Ohta

  DOI：10.1055/s-1985-31163

  日期：——
• Aoyagi, Yutaka; Maeda, Atsushi; Inoue, Masami, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 735 - 757
  作者：Aoyagi, Yutaka、Maeda, Atsushi、Inoue, Masami、Shiraishi, Mitsuhiro、Sakakibara, Yuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Akita, Yasuo; Inoue, Akira; Mori, Yohko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2093 - 2098
  作者：Akita, Yasuo、Inoue, Akira、Mori, Yohko、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——