t-butyl 3-but-3-enoyl-1H-indole-1-carboxylate | 1023294-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 3-but-3-enoyl-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1023294-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IBBXEZLTIAEWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-but-3-enoyl-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-butyl 3-but-3-enoyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminomethylamination and Aromatization of Aminoalkenes with Aminals via C–N Bond Activation
  作者：Lixin Li、Peipei Liu、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03001

  日期：2016.11.4

  the Pd-catalyzed tandem aminomethylamination/aromatization reaction with aminals via C–N bond activation. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel strategy to synthesize aromatic heterocycles from alkenes in the absence of external oxidant and base. Mechanistic studies suggested that aminal not only functioned as an aminomethyl source but also acted as formal oxidant

  由于容易实现的亚胺-烯胺互变异构作用，β，γ-不饱和已成功地用作氨基二烯的替代物，用于通过C–N键活化实现Pd催化的串联氨甲基化/芳香化反应。这种直接且操作简单的方案提供了一种根本上新颖的策略，可以在没有外部氧化剂和碱的情况下从烯烃合成芳族杂环。机理研究表明，缩醛胺不仅起氨基甲基源的作用，而且还起形式氧化剂和内碱的作用，以促进芳香化作用。
• Pd-Catalyzed Carboetherification of β,γ-Unsaturated Oximes: A Novel Approach to Δ²-Isoxazolines
  作者：Dahong Jiang、Jinsong Peng、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/ol8002173

  日期：2008.5.1

  A novel route to the synthesis of Delta(2)-isoxazoline derivatives is described. Reaction of beta,gamma-unsaturated oximes with aryl bromides via palladium-catalyzed carboetherification affords 3,5-disubstituted Delta(2)-isoxazolines in good yields. The use of Xantphos as ligand is crucial for the transformation. The carboetherification products can be further converted to beta-hydroxy ketones in the presence of Fe powder and NH(4)Cl.