2-烯丙氧基-1-硝基环己烷 | 102503-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-烯丙氧基-1-硝基环己烷
• 英文名称: 2-allyloxy-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: 1-Nitro-2-prop-2-enoxycyclohexane
• CAS: 102503-63-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: PXUUXTZDJMXAGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙氧基-1-硝基环己烷 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.27h， 生成 (3a-nitrosooctahydrobenzofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的前所未有的原位氧化环裂解：硝酸和衍生物的非对映选择性转化为3-羟甲基4-硝基四氢呋喃和吡咯烷。

  摘要：

  [反应：见正文]硝基酸经过分子内的1,3-偶极环加成反应生成未激活的双键，所形成的异恶唑烷类化合物通过空前的原位氧化环裂解而自发形成。该转化反应扩展为甲磺酸硅烷基酯，导致羟甲基硝基硝基官能化的四氢呋喃和-吡咯烷具有多达四个连续的立体异构中心的一般非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol049394f
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 、 烯丙醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-烯丙氧基-1-硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的脱氮加氢和脂肪族硝基化合物作为自由基前体的新用途

  摘要：

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97180-7

文献信息

• ONO, NOBORU;MIYAKE, HIDEYOSHI;KAMIMURA, AKIO;HAMAMOTO, ISAMI;TAMURA, RUI;+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4013-4023
  作者：ONO, NOBORU、MIYAKE, HIDEYOSHI、KAMIMURA, AKIO、HAMAMOTO, ISAMI、TAMURA, RUI、+

  DOI：——

  日期：——