1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole | 161646-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-hydroxymethylindoline；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 161646-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: PGOYYEPPIXRJBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂。

  摘要：

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.048
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 palladium dihydroxide polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reduction of N-(tert-Butoxycarbonyl)indoles by Polymethylhydrosiloxane

  摘要：

  描述了钯催化（10% Pd(OH)2/C）还原N-叔丁氧羰基吲哚为相应N-叔丁氧羰基二氢吲哚的过程。使用聚甲基氢硅氧烷作为还原剂，在室温下短时间内反应顺利进行，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966029

文献信息

• An alternative and convenient strategy for generation of substantial quantities of singly 5′-32p-end-labeled double-stranded DNA for binding studies: Development of a protocol for examination of functional features of (+)-CC-1065 and the duocarmycins that contribute to their sequence-selective DNA alkylation properties
  作者：Dale L Boger、Stephen A Munk、Hamideh Zarrinmayeh、Takayoshi Ishizaki、Joan Haught、M Bina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81798-1

  日期：1991.1

  label is introduced onto the free 5′-hydroxyl group of a chemically synthesized universal primer [5′-32P-d(GTAAAACGACGGCCAGT)-3′] which is used to initiate DNA synthesis on M13-derived single-stranded DNA templates. Following DNA synthesis, a restriction enzyme cleavage reaction produces a uniform length duplex suitable for agent binding studies. The strategy further permits the use of the Sanger dideoxynucleotide

  基于M133克隆技术，描述了一种可替代的策略的开发，该策略可确保大量大量的5'- 32 P-末端标记的双链DNA适于结合研究，并提供了可补充数量的5'- 32 P的生产优势-末端标记的均一长度的双链DNA，无需进行DNA分离（限制性片段），去磷酸化和冗长的制备性凝胶电泳程序。将32 P标签引入化学合成的通用引物[5'- 32Pd（GTAAAACGACGGCCAGT）-3']用于在M13衍生的单链DNA模板上启动DNA合成。DNA合成后，限制性内切酶裂解反应产生了适合试剂结合研究的均匀长度的双链体。该策略进一步允许使用Sanger双脱氧核苷酸测序技术直接和明确鉴定由末端标记的DNA上的试剂引入的切割位点。审查了该程序在检查（+）-CC-1065（1）和一系列合成类似物的DNA烷基化特性中的用途。通过这些研究，详细描述了（+）-CC-1065烷基化选择性的精确定义。拥有母体1,2,7,7a-四氢环丙[[1
• An Efficient Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one CBI: An Enhanced and Simplified Analog of the CC-1065 and Duocarmycin Alkylation Subunits
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00110a034

  日期：1995.3

  An efficient synthesis of 4, the immediate precursor to N-BOC-CBI and related analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one alkylation subunit, is described based on a Tempo trap of a 5-exo-trig aryl radical-alkene cyclization with direct introduction of a 3-(hydroxymethyl)indoline using an unfunctionalized alkene acceptor.
• Palladium-Catalyzed Reduction of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indoles by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Srivari Chandrasekhar、Debjit Basu、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-966029

  日期：——

  The palladium-catalyzed [10% Pd(OH)2/C] reduction of N-(tert-butoxycarbonyl)indoles to the corresponding N-(tert-butoxy­carbonyl)indolines is described. Polymethylhydrosiloxane was used as reducing agent and the reaction proceeded smoothly at room temperature in short reaction times giving the products in good yields.

  描述了钯催化（10% Pd(OH)2/C）还原N-叔丁氧羰基吲哚为相应N-叔丁氧羰基二氢吲哚的过程。使用聚甲基氢硅氧烷作为还原剂，在室温下短时间内反应顺利进行，产率良好。
• Discovery of a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.048

  日期：2004.10

  acetic acid analogs is presented since these compounds represent a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonists. Most of these compounds exhibit strong PGD2 receptor binding and PGD2 receptor antagonism in cAMP formation assays. When given orally, these new antagonists dramatically suppress allergic inflammatory responses, such as the PGD2-induced or

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。