N-benzyl-1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine | 91608-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine
• CAS: 91608-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FGIBUYCAJJLKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rac-(3R,3aR,4aR,7aS,7bS,8R)-6-benzyl-3a-methyl-1,7-dioxooctahydro-3,4a-methanofuro[3',4':4,5]furo[2,3-c]pyrrol-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  过氢3a，6; 4,5-dipoxyisoindoles的骨架Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  据报道，研究了不同取代或喹啉取代的3a，6； 4，5-二环氧异吲哚-1-酮的骨架Wagner-Meerwein重排。发现最佳反应条件（Ac 2 O，BF 3 ·OEt 2，rt）可形成目标4,6-环氧环戊[ c ]吡啶，产率为40-80％。结果表明，3a，6; 4,5-dipoxyisoindol-1-one的σ重排方向很大程度上取决于氧杂双环[2.2.1]庚烷部分的羧基位置（exo- / endo-）。先前未知的7,9-环氧环戊[4,5]吡啶[1,2- a ]的空间结构基于X射线分析数据，建立了由2,11b-环氧氧杂诺[6,7]异吲哚并[2,1-a]喹啉的Wagner-Meerwein重排衍生的]喹啉。在所有检查的情况下，由于没有与碳正离子化中心相邻的碳原子差向异构化，骨骼的重排在区域和立体上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.099
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-benzyl-1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2

文献信息

• Cycloaddition of furfurylamines to maleic anhydride and its substituted derivatives
  作者：V. P. Zaytsev、N. M. Mikhailova、I. K. Airiyan、E. V. Galkina、V. D. Golubev、E. V. Nikitina、F. I. Zubkov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-012-1023-1

  日期：2012.6

  The regio- and stereoselectivity of the [4 + 2] cycloaddition of maleic, citraconic, dichloromaleic, and dibromomaleic anhydrides to difurfuryl amines and secondary furfurylamines were studied. N-Furfuryl-, N-phenyl-, and N-benzylhexahydrooxoepoxyisoindole-7-carboxylic acids were synthesized. An approach was developed for obtaining hexahydroepoxyoxoisoindole-7-carboxylic acid unsubstituted at the nitrogen

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。
• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。
• 一种一锅法制备N-(5-甲基糠基)苄胺的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107721953A

  公开（公告）日：2018-02-23

  一种N‑(5‑甲基糠基)苄胺的制备方法，包括如下步骤：将多相加氢催化剂、5‑甲基糠醛、溶剂、苄胺依次加进反应容器中，在常压~2.0Mpa压力的氢气气氛，在常温~100℃的反应温度下，搅拌，反应0.2~30h，分离催化剂和产物。本发明简化操作流程，避免了中间步骤带来的物料损失，实现资源最大化利用；在适宜的工艺条件下，大大缩短了反应时间，降低了生产成本，提高了生产效率；在温和条件下进行，对生产设备要求不高，符合安全生产的原则。
• An efficient approach to isoindolo[2,1-b][2]benzazepines via intramolecular [4+2] cycloaddition of maleic anhydride to 4-α-furyl-4-N-benzylaminobut-1-enes
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Konstantin F. Turchin、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.008

  日期：2004.9

  nobut-1-enes with maleic anhydride gave 4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid via amide formation followed by intramolecular Diels–Alder reaction of furan (IMDAF). The cycloaddition proceeded under mild reaction conditions (25 °C) and provided only the exo-adduct in quantitative yield. Treatment of this compound with PPA gave isoindolo[2,1-b][2]benzazepine derivatives via

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。
• Boduszek; Vegh; Korenova, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 9, p. 1271 - 1275
  作者：Boduszek、Vegh、Korenova、Uher

  DOI：——

  日期：——