2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: VRGDDNPROXCQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide 在 吡啶-N-氧化物 、 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过简单的立体选择性氧化事件实现取代脂肪族酰胺的化学选择性形式β-官能化。

  摘要：

  脂肪族 CH 官能化是当前有机合成中的一个热门话题。在这里，我们报道了一种简单的立体选择性脱氢事件能够以一锅方式在不同位置对脂肪族酰胺进行功能化。相关药物的衍生物以后期方式在β位正式官能化。从简单的前体一步合成 incrustoporine 进一步展示了这种方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/c9sc03715b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的七元杂环化合物

  摘要：

  本文介绍的工作描述了以前难以接近的一类杂环化合物的合成。该反应依赖于 α-邻苯二甲酰亚胺酰胺，它很容易通过 2 个简单的反应步骤从氨基酸制备。在没有形成经典酮亚胺离子的酰胺活化条件下，腈溶剂被结合到新的稠合 7 元环系统中。由于不存在酮亚胺中间体，α位的立体信息被完全保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000363

文献信息

• Chemoselective formal β-functionalization of substituted aliphatic amides enabled by a facile stereoselective oxidation event
  作者：Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c9sc03715b

  日期：——

  Aliphatic C-H functionalization is a topic of current intense interest in organic synthesis. Herein, we report that a facile and stereoselective dehydrogenation event enables the functionalization of aliphatic amides at different positions in a one-pot fashion. Derivatives of relevant pharmaceuticals were formally functionalized in the β-position in late-stage manner. A single-step synthesis of incrustoporine

  脂肪族 CH 官能化是当前有机合成中的一个热门话题。在这里，我们报道了一种简单的立体选择性脱氢事件能够以一锅方式在不同位置对脂肪族酰胺进行功能化。相关药物的衍生物以后期方式在β位正式官能化。从简单的前体一步合成 incrustoporine 进一步展示了这种方法的潜在效用。
• A Novel Class of 7-Membered Heterocyclic Compounds
  作者：Adriano Bauer、Eszter Borsos、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/ejoc.202000363

  日期：2020.7.15

  The work presented herein describes the synthesis of a formerly inaccessible class of heterocyclic compounds. The reaction relies on α‐phthalimido‐amides, which are readily prepared from amino acids in 2 simple reactions steps. Under amide activation conditions in which classical keteniminium ions are not formed, the nitrile solvent is incorporated into the new fused 7‐membered ring system. Due to

  本文介绍的工作描述了以前难以接近的一类杂环化合物的合成。该反应依赖于 α-邻苯二甲酰亚胺酰胺，它很容易通过 2 个简单的反应步骤从氨基酸制备。在没有形成经典酮亚胺离子的酰胺活化条件下，腈溶剂被结合到新的稠合 7 元环系统中。由于不存在酮亚胺中间体，α位的立体信息被完全保留。