1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基]- | 13238-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基]-
• 英文名称: (+/-)-2-<1-Phthalimido-aethyl>-benzimidazol
• 英文别名: 2-[1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 13238-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: AAIUCLFDYYVRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  532.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基]- 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIWARI S. S.; UPRETI A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 3, 272-274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基]-
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺类似物的合成和生物活性作为治疗血吸虫病（一种被忽视的贫困疾病）的潜在药物

  摘要：

  被忽视的热带病，血吸虫病，是由血吸虫属的吸虫性吸虫吸血引起的，全世界感染了约2亿人。由于只有一种部分有效的药物可用于疾病治疗，因此迫切需要新药。本文中，通过点击化学合成了一系列具有高价值生物活性支架（即苯并咪唑和1,2,3，-三唑）的47种邻苯二甲酰亚胺（Pht）类似物。评估了化合物在培养物中对曼氏血吸虫的菌群（感染后的幼虫）和成虫的抗血吸虫活性，预测的ADME（吸收，分布，代谢和排泄）特性以及对HepG2细胞的毒性。多数显示出有利的表面积，亲脂性，生物利用度和Lipinski评分参数。浓度为10 µM的13种化合物对婴儿和成年人均具有活性（6d，6f，6i-6l，6n-6p，6s，6r'，6t'和6w）。相对于霉菌，大多数在72小时后造成退化和/或死亡。而针对成虫寄生虫，有五种化合物（6l，6d，6f，6r'和6s）引起了简并，皮肤（表面）损害和/或死亡。对于具有正丁基或异丁基作为连接基

  DOI：

  10.3390/ph13020025

文献信息

• Pandey; Agarwal, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 9, p. 893 - 894
  作者：Pandey、Agarwal

  DOI：——

  日期：——
• PANDEY, V. K.;AGARWAL, A. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 9, 893-894
  作者：PANDEY, V. K.、AGARWAL, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Bioactivity of Phthalimide Analogs as Potential Drugs to Treat Schistosomiasis, a Neglected Disease of Poverty
  作者：Snigdha Singh、Nelly El-Sakkary、Danielle E. Skinner、Prem Prakash Sharma、Sabine Ottilie、Yevgeniya Antonova-Koch、Prashant Kumar、Elizabeth Winzeler、Poonam、Conor R. Caffrey、Brijesh Rathi

  DOI：10.3390/ph13020025

  日期：——

  blood flukes of the Schistosoma genus and infects approximately 200 million people worldwide. With just one partially effective drug available for disease treatment, new drugs are urgently needed. Herein, a series of 47 phthalimide (Pht) analogues possessing high-value bioactive scaffolds (i.e., benzimidazole and 1,2,3,-triazoles) was synthesized by click-chemistry. Compounds were evaluated for anti-schistosomal

  被忽视的热带病，血吸虫病，是由血吸虫属的吸虫性吸虫吸血引起的，全世界感染了约2亿人。由于只有一种部分有效的药物可用于疾病治疗，因此迫切需要新药。本文中，通过点击化学合成了一系列具有高价值生物活性支架（即苯并咪唑和1,2,3，-三唑）的47种邻苯二甲酰亚胺（Pht）类似物。评估了化合物在培养物中对曼氏血吸虫的菌群（感染后的幼虫）和成虫的抗血吸虫活性，预测的ADME（吸收，分布，代谢和排泄）特性以及对HepG2细胞的毒性。多数显示出有利的表面积，亲脂性，生物利用度和Lipinski评分参数。浓度为10 µM的13种化合物对婴儿和成年人均具有活性（6d，6f，6i-6l，6n-6p，6s，6r'，6t'和6w）。相对于霉菌，大多数在72小时后造成退化和/或死亡。而针对成虫寄生虫，有五种化合物（6l，6d，6f，6r'和6s）引起了简并，皮肤（表面）损害和/或死亡。对于具有正丁基或异丁基作为连接基
• TIWARI S. S.; UPRETI A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 3, 272-274
  作者：TIWARI S. S.、 UPRETI A.

  DOI：——

  日期：——