2-dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole | 374613-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 2-[3-(ethoxymethylidene)-1H-indol-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 374613-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: UFYVHQKZCCUTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3-diamino-4-cyanopyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-Dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole 在稠合三环和四环系统的合成中

  摘要：

  2-二氰基亚甲基-3-乙氧基亚甲基-2,3-二氢吲哚与水合肼和苯肼反应得到2,3-二氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚和3-氨基-2-苯胺基-4-分别研究了氰基吡啶并[4,3-b]吲哚，并研究了后者与二甲基甲酰胺二乙缩醛的反应。研究了 2,3-二氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚与苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的反应。新杂环系统的第一个代表，即[1,2,4]三唑并[1',5':1,6]-吡啶并[4,3-b]吲哚和吡唑并[1',5':1，合成了2]吡啶并[4,3-b]吲哚。乙基6-氰基-5-[(E)-(二甲氨基)亚甲基氨基]-2-甲基-7H-吡唑并-[1',5':1,2]吡啶并[4,3-b]吲哚-的结构1-羧酸盐是通过 X 射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0059-6
• 作为产物：
  描述：

  2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到2-dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  基于indolin-2-one内酰胺醚的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）的新合成

  摘要：

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0026-7

文献信息

• A new approach to the synthesis of pyrido[4,3-b]indole derivatives (γ-carbolines) via cyclization of enamino dinitriles
  作者：O. B. Smirnova、T. V. Golovko、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-008-0344-9

  日期：2008.11

  Reactions of 2-dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole with various amines afforded enamino dinitriles and the corresponding pyrido[4,3-b]indoles (γ-carbolines). 3-Amino-4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indole reacted with cyclohexanone to give pentacyclic 13-amino-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[b]indolo[2,3-f]-1,8-naphthyridine. Alkylation of pyrido[4,3-b]indoles with various alkylating agents

  2-二氰基亚甲基-3-乙氧基亚甲基-2,3-二氢吲哚与各种胺反应得到烯氨基二腈和相应的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚与环己酮反应生成五环13-氨基-2,3,4,12-四氢-1H-苯并[b]吲哚[2,3] -f]-1,8-萘啶。研究了吡啶并 [4,3-b] 吲哚与各种烷化剂的烷基化反应。
• New synthesis of pyrido[4,3-b]indoles (γ-carbolines) on the basis of indolin-2-one lactim ether
  作者：T. V. Golovko、N. P. Solov’eva、O. S. Anisimova、O. B. Smirnova、M. I. Evstratova、S. S. Kiselev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-008-0026-7

  日期：2008.1

  3-dihydroindole, the reaction of which with dimethylformamide diethyl acetal (or with triethyl orthoformate) and the subsequent cyclization afford 4-cyanopyrido[4,3- b]indoles (γ-carbolines). 3-Amino-4-cyanopyrido[4,3-b]indole was used in the synthesis of substituted pyrimido[4,5-c]-γ-carbolines.

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。
• 2-Dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole in the synthesis of fused tri- and tetracyclic systems
  作者：O. B. Smirnova、T. V. Golovko、L. M. Alekseeva、V. V. Chernyshev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-010-0059-6

  日期：2010.1

  diethyl acetal were studied. The reactions of 2,3-diamino-4-cyanopyrido[4,3-b]indole with benzaldehyde, ethyl acetoacetate, and acetylacetone were investigated. First representatives of new heterocyclic systems, viz., [1,2,4]triazolo[1’,5’:1,6]-pyrido[4,3-b]indole and pyrazolo[1’,5’:1,2]pyrido[4,3-b]indole, were synthesized. The structure of ethyl 6-cyano-5-[(E)-(dimethylamino)methylideneamino]-2-methyl-7H-pyrazolo-[1’

  2-二氰基亚甲基-3-乙氧基亚甲基-2,3-二氢吲哚与水合肼和苯肼反应得到2,3-二氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚和3-氨基-2-苯胺基-4-分别研究了氰基吡啶并[4,3-b]吲哚，并研究了后者与二甲基甲酰胺二乙缩醛的反应。研究了 2,3-二氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚与苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的反应。新杂环系统的第一个代表，即[1,2,4]三唑并[1',5':1,6]-吡啶并[4,3-b]吲哚和吡唑并[1',5':1，合成了2]吡啶并[4,3-b]吲哚。乙基6-氰基-5-[(E)-(二甲氨基)亚甲基氨基]-2-甲基-7H-吡唑并-[1',5':1,2]吡啶并[4,3-b]吲哚-的结构1-羧酸盐是通过 X 射线衍射确定的。