erythro-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylvaleriansaeure | 33398-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylvaleriansaeure
• 英文别名: α-(1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)benzensaeure；2-Phenyl-3-hydroxy-4.4-dimethylpentansaeure；(2R,3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylpentanoic acid
• CAS: 33398-52-6；34296-63-4；82545-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YDLFOECLRCJUCM-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylvaleriansaeure 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到α-(1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)benzenessigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Bruentrup, Gisela, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2057 - 2075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,2-dimethyl-4-phenylhex-5-en-3-ol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 erythro-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylvaleriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Erythroselectivity in addition of γ-substituted allylsilanes to aldehydes in the presence of titanium chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88045-4

文献信息

• Ketene bis(trimethylsilyl) acetals. Cross-aldol condensation with aldehydes. Stereochemistry of the reaction
  作者：Jacques-Emile Dubois、Georges Axiotis、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91225-0

  日期：1984.1

  The titanium tetrachloride catalyzed condensation of the title acetals with aldehydes, leads to threo or erythro β-hydroxyacids with good stereoselectivity which depends mainly on the nature of the acetal counterion.

  标题缩醛与醛的四氯化钛催化缩合反应生成具有良好立体选择性的苏式或赤式β-羟基酸，这主要取决于缩醛抗衡离子的性质。
• Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1108 - 1134
  作者：Mulzer, Johann、Zippel, Matthias、Bruentrup, Gisela、Segner, Johannes、Finke, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of threo-3-hydroxycarboxylic acids. Stereocheminstry of an aldoltype addition under kinetic and thermodynamic control.
  作者：Johann Mulzer、Johann Segner、Gisela Brüntrup

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83592-9

  日期：1977.1
• Internal solvation effects on the conformation of acyclics
  作者：R.A. Auerbach、C.A. Kingsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91604-7

  日期：1971.1
• MULZER, J.;BRUENTRUP, G., CHEM. BER., 1982, 115, N 6, 2057-2075
  作者：MULZER, J.、BRUENTRUP, G.

  DOI：——

  日期：——