3-(biphenyl-4-yl)-2H-azirine | 125768-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(biphenyl-4-yl)-2H-azirine
• 英文别名: 3-(4-biphenylyl)-2H-azirine；3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2H-azirine；3-(4-phenylphenyl)-2H-azirine
• CAS: 125768-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: FXBQUUONVRXFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(biphenyl-4-yl)-2H-azirine 在 (+/-)-ProPhenol 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-acetylaziridin-2-yl)cyclobutyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zn-苯酚催化2 H-嗪与炔酮的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03737
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-dibromoethyl)-1,1'-biphenyl 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(biphenyl-4-yl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Zn-苯酚催化2 H-嗪与炔酮的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03737

文献信息

• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• Cu/Ag-Catalyzed Reaction of Azirines with Anthranils: Synthesis of (Quinazolin-2-yl)methanone Derivatives
  作者：Yajun Sun、Huimin Sun、Ying Wang、Fang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02222

  日期：2020.9.4

  to expedite syntheses of (quinazolin2-yl)methanone derivatives. The transformation represents an unprecedented approach which employs a copper catalysis to cleave both a N–C2 azirine bond and N–O anthranil bond. Subsequently, an unexplored 1,3-hydroxyl migration and β-N elimination are likely the key to access (quinazolin-2-yl)methanone derivatives.

  Cu / Ag催化3-芳基2 H-叠氮基与蒽的环化反应已加快了（quinazolin2-yl）methanone衍生物的合成。该转变代表了一种空前的方法，该方法采用铜催化来裂解N–C 2叠氮键和N–O蒽键。随后，未经探索的1,3-羟基迁移和β-N消除可能是获得（喹唑啉-2-基）甲酮衍生物的关键。
• Radical Anion of Nitrile Ylide by Dual Beam Irradiation of 3-(4-Biphenylyl)-2H-azirine at Low Temperature
  作者：Akito Ishida、Ikuo Naito、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/cl.1992.1913

  日期：1992.10

  Photolysis and the successive γ-radiolysis of 3-(4-biphenylyl)-2H-azirine at 77 K resulted in the formation of a novel intermediate with an absorption maximum at 425 nm, which was produced by one-electron reduction of the nitrile ylide. The intermediate was also produced by photochemical ring-opening of the azirine radical anion.

  3-(4-联苯基)-2H-氮丙啶在 77 K 下的光解和连续 γ-辐射解导致形成了一种新型中间体，在 425 nm 处具有最大吸收，这是由腈叶立德的单电子还原产生的. 中间体也是通过氮杂自由基阴离子的光化学开环产生的。
• Cascade Reaction of 2-Naphthols and Azirines: One-Pot Synthesis of C-3 Naphthol-Substituted Benzo[<i>e</i>]indoles
  作者：Fang Xie、Yajun Sun、Hanghang Song、Jie Zhao、Zengpeng Zhang、Yue Duan、Rao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02164

  日期：2021.11.5

  A copper-catalyzed annulation of 3-aryl-2H-azirines with 2-naphthols has been developed for the rapid assembly of C-3-naphthol-substituted benzo[e]indoles in one pot. This cascade reaction was realized through dearomatic nucleophilic ring opening of azirine, intramolecular cyclization, and oxidative cross-dehydrogenative coupling to furnish the important unreported π-expanded naphthol/benzo[e]indole

  已开发出铜催化的 3-芳基-2 H-氮杂环与 2-萘酚环化，用于在一个锅中快速组装 C-3-萘酚取代的苯并 [ e ] 吲哚。这种级联反应是通过氮丙啶的脱芳亲核开环、分子内环化和氧化交叉脱氢偶联来实现的，以提供重要的未报道的 π 扩展萘酚/苯并 [ e ] 吲哚联芳基化合物。
• Ligand- and Substrate-Controlled Chemodivergent Pd-Catalyzed Annulations of Cyclic β-Keto Esters with 3-Aryl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Fang Xie、Yajun Sun、Hanghang Song、Shijie Dong、Qin Zhao、Jiayi Liu、Yu Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03933

  日期：2022.1.14

  Chemodivergent Pd-catalyzed annulations of cyclic β-keto esters with 3-aryl-2H-azirines have been developed to provide rapid access to eight-membered ring lactams, bicyclic 3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives, and (E)-methyl [2-(2-oxocyclohexylidene)-2-phenylethyl]carbamates with high efficiency. The chemoselectivity can be determined by tuning the mono- or bisphosphine ligands as well as the substrate

  化学发散性 Pd 催化的环状 β-酮酯与 3-aryl-2 H - azirines 的环化已被开发用于快速获得八元环内酰胺、双环 3,4-二氢-2 H-吡咯衍生物和（E )-甲基[2-(2-氧代亚环己基)-2-苯乙基]氨基甲酸酯高效。化学选择性可以通过调节单膦或双膦配体以及环状β-酮酯的底物结构来确定。