4-(1,2-dibromoethyl)-1,1'-biphenyl | 58650-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,2-dibromoethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1,2-Dibromoethyl)biphenyl；1-(1,2-dibromoethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 58650-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: KUKWNEPCBMRYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2-dibromoethyl)-1,1'-biphenyl 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(biphenyl-4-yl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Zn-苯酚催化2 H-嗪与炔酮的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03737
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基联苯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(1,2-dibromoethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Zn-苯酚催化2 H-嗪与炔酮的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03737

文献信息

• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• Rh(III)-Catalyzed Cyclopropanation Initiated by C–H Activation: Ligand Development Enables a Diastereoselective [2 + 1] Annulation of N-Enoxyphthalimides and Alkenes
  作者：Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja506579t

  日期：2014.8.13

  N-Enoxyphthalimides undergo a Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclopropanation of electron deficient alkenes. The reaction is proposed to proceed via a directed activation of the olefinic C–H bond followed by two migratory insertions, first across the electron-deficient alkene and then by cyclization back onto the enol moiety. A newly designed isopropylcyclopentadienyl ligand drastically

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。
• One-Pot Strategy for Thiazoline Synthesis from Alkenes and Thioamides
  作者：Nur-E Alom、Fan Wu、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00079

  日期：2017.2.17

  convenient synthesis of a privileged pharmaceutical motif, thiazoline is accomplished. This reaction utilizes simple and readily available alkene and thioamide substrates in an intermolecular fashion via a simple one-pot procedure. A wide range of functional groups is tolerated, and the thiazoline product has been further utilized for the synthesis of the corresponding β-aminothiol and thiazole from routine

  完成了特有药物基序噻唑啉的方便合成。该反应通过简单的一锅法以分子间方式利用简单且容易获得的烯烃和硫代酰胺底物。宽泛的官能团是可以耐受的，噻唑啉产物已被进一步用于从常规水解和氧化方案合成相应的β-氨基硫醇和噻唑。
• Arylacetylene compounds as antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03968251A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  A method of treating vascular thrombosis in Warm-blooded animals, employing an arylacetylene as the active antithrombotic agent.

  一种治疗温血动物血管血栓的方法，使用芳基乙炔作为活性抗血栓药物。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of 1‐Oxa‐4‐aza‐spiro Oxazolines by Spiroannulation of Quinones with Vinyl Azides
  作者：Subhankar Sarkar、Aramita De、Sougata Santra、Igor A. Khalymbadzha、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1002/ejoc.202200503

  日期：2022.7.14

  A new, simple and efficient method has been developed to synthesize 1-oxa-4-aza-spirooxazolines. The reaction was carried out at room temperature using rose bengal as an organic photoredox catalyst and blue LED as a light source. It was observed that quinones underwent spiroannulation reaction with vinyl azide on C-O double bond instead of C-C double bond through which various corresponding various

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