1-azido-2-(4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene | 1333392-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene
• CAS: 1333392-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: GJPSUGPHMANMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene 、 (-)-桃金娘烯醇 在 IAdAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-(((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基芳基叠氮化物的转化：有效利用有价值的伪吲哚酚和吲哚基骨架

  摘要：

  令人惊讶的元素：在金（I）络合物的存在下，一系列功能化的2-炔基芳基叠氮化物被转化为3-取代的吲哚或2,2-二取代的吲哚-3-酮。在此过程中，可以使用各种氧气或芳基亲核试剂来捕集中间体α-亚氨基金卡宾。在多种生物活性化合物和天然产物中发现了产物的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201102707
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-azido-2-(4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基芳基叠氮化物的转化：有效利用有价值的伪吲哚酚和吲哚基骨架

  摘要：

  令人惊讶的元素：在金（I）络合物的存在下，一系列功能化的2-炔基芳基叠氮化物被转化为3-取代的吲哚或2,2-二取代的吲哚-3-酮。在此过程中，可以使用各种氧气或芳基亲核试剂来捕集中间体α-亚氨基金卡宾。在多种生物活性化合物和天然产物中发现了产物的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201102707

文献信息

• Synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids
  作者：Xiaoxiang Zhang、Ping Li、Chang Lyu、Wanxiong Yong、Jing Li、Xinbao Zhu、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c7ob01337j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via Palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The reactions were shown to proceed very fast, in most cases, within 10 min.

  已经开发了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物与磺酸的串联反应合成1H-吲哚-3-磺酸盐的有效方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了所需的产物。在大多数情况下，反应在10分钟内进行得非常快。