(E)-hex-3-en-5-yn-1-ol | 2807-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hex-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 2807-20-7
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: BRPYKGUPEIEWRQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-3-en-5-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基二氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (±)-(4S,4aR,12aR,12bR)-4-isopropyl-12a-methyl-4a,5,12a,12b-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-f]isochromene-7,12(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过单瓶 Diels-Alder-[4 + 2]-甲硅烷基取代二烯与甲萘醌的环化序列合成异色烯型支架

  摘要：

  开发了连续的 Diels-Alder 反应/硅导向的 [4 + 2] 环化，以从甲萘醌2组装氢化异色烯型环系统。在第一步中，1-甲硅烷基取代的丁二烯1与2的 Diels-Alder提供了中间体环状烯丙基硅烷。随后，TMSOTf 通过捕获氧鎓促进 [4 + 2]-环化，氧鎓由醛和 TBS 保护的醇之间的缩合产生，导致形成顺式稠合氢化异色烯13。

  DOI：

  10.1021/ol501329t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以415 mg的产率得到(E)-hex-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过单瓶 Diels-Alder-[4 + 2]-甲硅烷基取代二烯与甲萘醌的环化序列合成异色烯型支架

  摘要：

  开发了连续的 Diels-Alder 反应/硅导向的 [4 + 2] 环化，以从甲萘醌2组装氢化异色烯型环系统。在第一步中，1-甲硅烷基取代的丁二烯1与2的 Diels-Alder提供了中间体环状烯丙基硅烷。随后，TMSOTf 通过捕获氧鎓促进 [4 + 2]-环化，氧鎓由醛和 TBS 保护的醇之间的缩合产生，导致形成顺式稠合氢化异色烯13。

  DOI：

  10.1021/ol501329t

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Asymmetric dihydroxylation of homoallylic enynols
  作者：Stephen Caddick、Sakthitharan Shanmugathasan、Denis Brasseur、Vern M Delisser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01259-8

  日期：1997.8

  The presence of the p-methoxyphenyl protecting group enables the asymmetric dihydroxylation of homoallylic enynols to be carried out in good yield and with high levels of enantioselectivity.

  对甲氧基苯基保护基的存在使得均烯丙基烯醇的不对称二羟基化能够以高收率和高对映选择性进行。
• Ring Scission of Cyclic β-Halogeno-ethers with Samarium Di-iodide: A Synthesis of (E)- and (Z)-Enynols
  作者：Leslie Crombie、Linda J. Rainbow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82388-6

  日期：1988.1
• Crombie, Leslie; Rainbow, Linda J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 673 - 688
  作者：Crombie, Leslie、Rainbow, Linda J.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie Leslie, Rainbow Linda J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 6, S 673-687
  作者：Crombie Leslie, Rainbow Linda J.

  DOI：——

  日期：——