5-溴吡咯-2-羧酸乙酯 | 740813-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-溴吡咯-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 740813-37-0
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• mdl: MFCD16996077
• 分子量: 218.05
• InChiKey: MAWSPHLRAHWQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94℃ (ethyl acetate ligroine )
• 沸点：
  301.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吡咯-2-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  硼酸类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域。具体涉及新的硼酸类化合物及其制备方法和用途，尤其涉及新的取代五元杂环硼酸类及取代苯并五元杂环硼酸类化合物及其制备方法，本发明制得的如下式结构的取代五元杂环硼酸类及取代苯并五元杂环硼酸类化合物经生物活性筛选试验，结果表明，所述的化合物具有抑制蛋白酶体的功能，可进一步用于制备治疗与蛋白酶体相关疾病的药物。

  公开号：

  CN107151255A
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到5-溴吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究，用于开发鼠类脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）的抑制剂。

  摘要：

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115610

文献信息

• Heteroaromatic Carboxamide Derivatives as Plasma Kallikrein Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200054617A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein Y, R, and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) can be used in methods for the treatment of diseases which can be influenced by inhibition of plasma kallikrein.

  式(I)的杂环芳基羧酰胺，其中Y、R和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐。式(I)的化合物可用于治疗受血浆激肽酶抑制影响的疾病的方法。
• Synthesis of Fused Imidazoles, Pyrroles, and Indoles with a Defined Stereocenter α to Nitrogen Utilizing Mitsunobu Alkylation Followed by Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Joydev K. Laha、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo201237h

  日期：2011.10.21

  Nitrogen-containing fused heterocycles comprise many compounds that demonstrate interesting biological activities. A new synthetic approach involving Mitsunobu alkylation of imidazoles, pyrroles, and indoles followed by palladium-catalyzed cyclization has been developed providing access to fused heterocycles with a defined stereochemistry α to nitrogen. While ethyl imidazole or indole carboxylates are good

  含氮稠合杂环包含许多显示出令人感兴趣的生物学活性的化合物。已经开发出一种新的合成方法，该方法涉及咪唑，吡咯和吲哚的Mitsunobu烷基化，然后进行钯催化的环化反应，从而提供了向氮原子定义立体化学α的稠合杂环。咪唑乙基或吲哚羧酸酯是用光学纯的仲苄醇进行光延烷基化的良好底物，而相应的吡咯则是较差的底物，大概是由于NH的p K a增加。吡咯上存在合成通用的三氯乙酰基官能团可显着降低p K a从而促进了Mitsunobu烷基化。在存在或不存在配体的情况下，由钯介导的烷基化产物的随后环化以良好或优异的产率得到稠合的杂环。
• Structural Optimizations of Thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole Derivatives for the Development of Metabolically Stable Inhibitors of Chikungunya Virus
  作者：Kuan-Chieh Ching、Thi Ngoc Quy Tran、Siti Naqiah Amrun、Yiu-Wing Kam、Lisa F. P. Ng、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00180

  日期：2017.4.13

  discovery of thieno[3,2-b]pyrrole 1b that displayed good antiviral activity against CHIKV infection in vitro. However, it has a short half-life in the presence of human liver microsomes (HLMs) (T1/2 = 2.91 min). Herein, we report further optimization studies in which potential metabolically labile sites on compound 1b were removed or modified, resulting in the identification of thieno[3,2-b]pyrrole 20 and

  Chikungunya病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的alpha病毒，目前尚无针对CHIKV的经过批准的有效抗病毒治疗。我们先前报道了噻吩并[3,2- b ]吡咯1b的发现，它在体外对CHIKV感染表现出良好的抗病毒活性。但是，它在人肝微粒体（HLM）存在下的半衰期很短（T 1/2 = 2.91分钟）。本文中，我们报告了进一步的优化研究，其中化合物1b上潜在的代谢不稳定位点被去除或修饰，从而鉴定了噻吩并[3,2- b ]吡咯20和吡咯并[2,3- d ]噻唑23c在HLM中具有高达17倍的代谢半衰期增加，并具有良好的体内药代动力学特性。化合物20不仅减缓了病毒RNA的产生，并显示出对其他α病毒和CHIKV分离株的广谱抗病毒活性，而且还显示出有限的细胞毒性作用（CC 50 > 100μM）。这些研究已经确定了两种化合物，它们有可能作为抗CHIKV感染的抗病毒药物进行进一步开发。
• Iodonium Salts Are Key Intermediates in Pd-Catalyzed Acetoxylation of Pyrroles
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ol201665c

  日期：2011.8.19

  room-temperature Pd-catalyzed acetoxylation of pyrroles with phenyliodonium acetate is described. The acetoxylation was found to proceed via the initial formation of pyrrolyl(phenyl)iodonium acetates, which were converted to acetoxypyrroles in the presence of Pd(OAc)2. The acetoxylation could also be carried out as a one-pot sequential procedure without the isolation of the intermediate iodonium salts.

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。
• Azole-based non-peptidomimetic plasmepsin inhibitors
  作者：Linda Kinena、Gundars Leitis、Iveta Kanepe-Lapsa、Raitis Bobrovs、Kristaps Jaudzems、Vita Ozola、Edgars Suna、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ardp.201800151

  日期：2018.9

  The spread of drug‐resistant malaria parasites urges the search for new antimalarial drugs. Malarial aspartic proteases – plasmepsins (Plms) – are differentially expressed in multiple stages of the Plasmodium parasite's lifecycle and are considered as attractive drug targets. We report the development of novel azole‐based non‐peptidomimetic plasmepsin inhibitors that have been designed by bioisosteric

  抗药性疟原虫的传播促使人们寻找新的抗疟药。疟疾天冬氨酸蛋白酶——血浆蛋白酶 (Plms)——在疟原虫生命周期的多个阶段有差异表达，被认为是有吸引力的药物靶点。我们报告了新型唑类非肽模拟血浆蛋白酶抑制剂的开发，该抑制剂是通过对 Actelion 氨基哌嗪抑制剂中的酰胺部分进行生物等排取代而设计的。最好的基于三唑的抑制剂对 Plm II 表现出亚微摩尔的效力，这与母体 Actelion 化合物相当。新抑制剂可作为开发无耐药性抗疟药的起点，靶向非消化性 Plm IX 或 X，这对疟原虫生命周期至关重要。