N-Boc-吲哚-3-乙酸乙酯 | 786647-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-吲哚-3-乙酸乙酯
• 中文别名: N-BOC-吲哚-3-乙酸乙酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(N-tert-butyloxycarbonylindol-3-yl)acetate；ethyl (1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-acetate；tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 786647-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ABWFGJWIRFPJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-吲哚-3-乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到tert-butyl 3-(2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] ACIDES HYDROXAMIQUES UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES D'HYPERPROLIFERATION

  摘要：

  这项发明涉及一种式（I）化合物及其在治疗高增殖性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2004094376A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-Boc-吲哚-3-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用合理设计的手性半硼酸催化剂通过直接 O-烷基化对 2-Aryl-1,3-丙二醇进行对映选择性去对称化，以减轻底物构象中毒

  摘要：

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00759

文献信息

• Synthesis and biological activity of pyrazole analogues of the staurosporine aglycon K252c
  作者：Yannick J. Esvan、Francis Giraud、Elisabeth Pereira、Virginie Suchaud、Lionel Nauton、Vincent Théry、Lyubov G. Dezhenkova、Dmitry N. Kaluzhny、Vsevolod N. Mazov、Alexander A. Shtil、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.032

  日期：2016.7

  isoforms 1–3 whereas it did not impair the activity of two known targets of K252c, protein kinase C isoforms α and γ. Compound 3 exhibited moderate cytotoxic activity toward human leukemia and colon carcinoma cell lines (K562 and HCT116), strongly suggesting that this new scaffold deserves further investigations for treatment of malignancies associated with Pim activity.

  合成了星形孢菌素糖苷配基（K252c）的衍生物，其中内酰胺环被吡唑部分取代。生成的吲哚并吡唑并咔唑（3）抑制了Pim同工型1-3，但并未损害K252c的两个已知靶标蛋白激酶C同工型α和γ的活性。化合物3对人白血病和结肠癌细胞系（K562和HCT116）表现出中等的细胞毒活性，强烈表明这种新支架值得进一步研究以治疗与Pim活性相关的恶性肿瘤。
• Cobalt-Catalyzed C−H Nitration of Indoles by Employing a Removable Directing Group
  作者：Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/asia.201800036

  日期：2018.4.4

  nitration of 3‐substituted indoles, by using the economical and non‐toxic cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as a catalyst and tert‐butyl nitrite (TBN) as the nitro source, is reported. This approach provides a unique methodology involving a site‐selective C−N bond formation for preparation of C‐2 substituted nitro indoles. Utilization of the tBoc as the removable directing group enhances the

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。
• Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines
  作者：Shigeki Sato、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b913770j

  日期：——

  A versatile, highly enantiocontrolled entry to the spiro-β-lactam core of chartellines has been developed by expanding the scope of oxidative nitrogen atom transfer methodology based on chiral Rh-nitrenoid species.

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。
• [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR BENZYLE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2011015523A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention pertains to Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds, as well as the resulting pharmaceutical compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of diseases alleviated by inhibition of type 5 phosphodiesterases. Furthermore, the present invention pertains to the methods of manufacturing these Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds.

  本发明涉及苄基取代的四环杂环化合物，以及由此产生的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制第5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代的四环杂环化合物的方法。
• Simple synthesis 11-substituted norcryptotackieine derivatives
  作者：Michał Nowacki、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1039/c5ra18626a

  日期：——

  11-Substituted (CN, CO2Et, SO2Ph) indolo[2,3-b]quinolines were obtained in reactions of N-protected (SiMe2t-Bu, CO2t-Bu) indol-3-yl-acetonitrile, -acetate, and -methylsulfone with nitrobenzene derivatives in presence of base and trialkylchlorosilanes.

  在N-保护的（SiMe 2 t -Bu，CO 2 t -Bu）indol-3-yl-的反应中获得了11位取代的（CN，CO 2 Et，SO 2 Ph）吲哚[2,3- b ]喹啉。乙腈，-乙酸盐和-甲基砜与硝基苯衍生物在碱和三烷基氯硅烷的存在下。