S-(3-azibutyl) thiobenzoate | 136353-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-azibutyl) thiobenzoate
• 英文别名: S-[2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethyl] benzenecarbothioate
• CAS: 136353-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: MMKVNQWAOGTTMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3/4,5,6)-4-bromo-5,6-epoxy-3-hydroxycyclohexene 、 S-(3-azibutyl) thiobenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1,2/3,6)-6-(3-azibutylthio)-2-bromo-4-cyclohexene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A bireactant, irreversible, active-site-directed inhibitor of β-d-galactosidase (Escherichia coli). Synthesis and properties of (1/2,5,6)-2-(3-azibutylthio)-5,6-epoxy-3-cyclohexen-1-ol

  摘要：

  (1/2,5,6)-2-(3-叠氮丁基硫基)-5,6-环氧-3-环己烯-1-醇 **(1)** 被合成，并且发现它可以不可逆地失活 β-D-半乳糖苷酶（大肠杆菌）。这种失活作用在有异丙基 1-硫代-β-D-半乳糖吡喃苷（IPTG）存在时会被抑制。化合物 1 的乙烯氧化物基团与水和其他亲核试剂反应，尤其是在较高 pH 值下。1 与 β-D-半乳糖苷酶的反应足够缓慢，因此可以测定其竞争性抑制常数（K(i)）为 29 mM。对于 (1,2/3,6)-6-(3-叠氮丁基硫基)-2-溴-4-环己烯-1,3-二醇（2），即双反应抑制剂 1 的前体，其抑制常数为 13 mM；而对于 (1,3/2,4)-3-(3-叠氮丁基硫基)-5-环己烯-1,2,4-三醇（3），即反应物与水反应生成的产物，其抑制常数为 23 mM。当在光照下照射时，最初用双反应化合物处理然后用胰蛋白酶消化的 β-D-半乳糖苷酶显示出从高效液相色谱（HPLC）洗脱的新模式，这表明在 β-D-半乳糖苷酶分子的两个区域发生了反应。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90528-7
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙醇对甲苯磺酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到S-(3-azibutyl) thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A bireactant, irreversible, active-site-directed inhibitor of β-d-galactosidase (Escherichia coli). Synthesis and properties of (1/2,5,6)-2-(3-azibutylthio)-5,6-epoxy-3-cyclohexen-1-ol

  摘要：

  (1/2,5,6)-2-(3-叠氮丁基硫基)-5,6-环氧-3-环己烯-1-醇 **(1)** 被合成，并且发现它可以不可逆地失活 β-D-半乳糖苷酶（大肠杆菌）。这种失活作用在有异丙基 1-硫代-β-D-半乳糖吡喃苷（IPTG）存在时会被抑制。化合物 1 的乙烯氧化物基团与水和其他亲核试剂反应，尤其是在较高 pH 值下。1 与 β-D-半乳糖苷酶的反应足够缓慢，因此可以测定其竞争性抑制常数（K(i)）为 29 mM。对于 (1,2/3,6)-6-(3-叠氮丁基硫基)-2-溴-4-环己烯-1,3-二醇（2），即双反应抑制剂 1 的前体，其抑制常数为 13 mM；而对于 (1,3/2,4)-3-(3-叠氮丁基硫基)-5-环己烯-1,2,4-三醇（3），即反应物与水反应生成的产物，其抑制常数为 23 mM。当在光照下照射时，最初用双反应化合物处理然后用胰蛋白酶消化的 β-D-半乳糖苷酶显示出从高效液相色谱（HPLC）洗脱的新模式，这表明在 β-D-半乳糖苷酶分子的两个区域发生了反应。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90528-7

文献信息

• HUBER, REUBEN E.;LEHMANN, JOCHEN;ZISER, LOTHAR, CARBOHYDR. RES., 214,(1991) N, C. 35-41
  作者：HUBER, REUBEN E.、LEHMANN, JOCHEN、ZISER, LOTHAR

  DOI：——

  日期：——