3-carbamoyl-3-methyl-1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexanediene | 97294-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-3-methyl-1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexanediene
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienecarboxamide；3,5-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide
• CAS: 97294-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: RTHAWLSNECRVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-3-methyl-1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexanediene 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-carbamoyl-6-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Furo-3-carboxamide derivatives and methods of use

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，在该式中R1、Z1、Z2和n如规范中所定义，可用于治疗由Tropomysin受体激酶(Trk)预防或改善的症状或疾病。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US09777020B2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-1-甲基环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 氨 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 3-carbamoyl-3-methyl-1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexanediene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 5-(aminomethyl)-1,3-cyclohexanediones: enolic analogs of .gamma.-aminobutyric acid

  摘要：

  Eight 1,3-cyclohexanediones with an aminoalkyl side chain in the 5-position were synthesized as rigid enolic analogues of GABA (gamma-aminobutyric acid). Biochemical investigations about their abilities to displace [3H]GABA and [3H]baclofen [beta-(p-chlorophenyl)-gamma-aminobutyric acid] in binding studies or to inhibit the high-affinity sodium-dependent GABA uptake showed that these compounds were generally devoid of affinity for the two GABA receptors and for the GABA carrier. Only compound 1 exhibited a weak affinity in the GABA-A binding experiments (IC50 = 6.5 X 10(-5) M). Graphic computer modeling was applied in an attempt to explain this activity in comparison to some reference GABA agonists. Electrophysiological studies on dorsal root ganglia (DRG) also excluded agonistic or antagonistic properties on GABA-A or GABA-B receptor models but pointed out an atypical prolongation of Ca2+-dependent action potential for compound 1.

  DOI：

  10.1021/jm00148a012

文献信息

• FURO-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150210720A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein R 1 , Z 1 , Z 2 , and n are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by Tropomysin receptor kinases (Trk). Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)化合物的药物可接受的盐、酯、酰胺或放射性标记形式，其中R1、Z1、Z2和n如说明书中所定义，可用于治疗通过或通过原肌球蛋白受体激酶(Trk)预防或缓解的病症或障碍。制备这些化合物的方法已被公开。还公开了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• MANN, A.;HUMBLET, CH.;CHAMBON, J. -P.;SCHLICHTER, R.;DESARMENIEN, M.;FELT+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1440-1446
  作者：MANN, A.、HUMBLET, CH.、CHAMBON, J. -P.、SCHLICHTER, R.、DESARMENIEN, M.、FELT+

  DOI：——

  日期：——
• US9777020B2
  申请人：——

  公开号：US9777020B2

  公开（公告）日：2017-10-03