(2R)-2-nitrooxyethyl 2-((trans)-4-isopropylcyclohexanecarboxamido)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-nitrooxyethyl 2-((trans)-4-isopropylcyclohexanecarboxamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-nitrooxyethyl (2R)-3-phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)amino]propanoate
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: YFWDZWDPWNKPNQ-CTWPCTMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基环己基甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R)-2-nitrooxyethyl 2-((trans)-4-isopropylcyclohexanecarboxamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放那格列奈和美格替宁II型抗糖尿病前药的合成和生物学研究：体内抗高血糖活性和降血压研究

  摘要：

  一组新的杂合释放一氧化氮的II型抗糖尿病药物，它们具有1-（吡咯烷-1-基）重氮-1-1,2-二醇盐（13和18），1-（N，N-二乙氨基）合成了与II型抗糖尿病药物那格列奈和美格列奈的羧酸基团相连的diazen-1-ium-1,2-glycolate（14和19）或硝基氧乙基（15和20）部分。这些前药基于一氧化氮（NO）的有益特性，旨在降低糖尿病患者发生不良心血管事件的风险。酯类前药（13 – 15和18 – 20）在非禁食糖尿病大鼠中表现出与母体药物相当的口服降血糖活性。收缩压和舒张压的血压曲线证实了这些前药的有益降压性质。这些前药与磷酸盐缓冲液在pH 7.4或有血清的条件下孵育后释放NO（1.3-72.2％范围）。这种新型的混合型NO供体前药代表了一种合理设计II型抗糖尿病药物的诱人方法，可降低禁忌心血管事件的风险。

  DOI：

  10.1021/jm300997w

文献信息

• Synthesis and Biological Investigations of Nitric Oxide Releasing Nateglinide and Meglitinide Type II Antidiabetic Prodrugs: In-Vivo Antihyperglycemic Activities and Blood Pressure Lowering Studies
  作者：Jatinder Kaur、Atul Bhardwaj、Zhangjian Huang、Deepak Narang、Ting-Yueh Chen、Frances Plane、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm300997w

  日期：2012.9.13

  oxide-releasing type II antidiabetic drugs possessing a 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate (13 and 18), 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate (14 and 19), or nitrooxyethyl (15 and 20) moiety attached to the carboxylic acid group of the type II antidiabetic drugs nateglinide and meglitinide were synthesized. These prodrugs, based on the beneficial properties of nitric oxide (NO), were designed

  一组新的杂合释放一氧化氮的II型抗糖尿病药物，它们具有1-（吡咯烷-1-基）重氮-1-1,2-二醇盐（13和18），1-（N，N-二乙氨基）合成了与II型抗糖尿病药物那格列奈和美格列奈的羧酸基团相连的diazen-1-ium-1,2-glycolate（14和19）或硝基氧乙基（15和20）部分。这些前药基于一氧化氮（NO）的有益特性，旨在降低糖尿病患者发生不良心血管事件的风险。酯类前药（13 – 15和18 – 20）在非禁食糖尿病大鼠中表现出与母体药物相当的口服降血糖活性。收缩压和舒张压的血压曲线证实了这些前药的有益降压性质。这些前药与磷酸盐缓冲液在pH 7.4或有血清的条件下孵育后释放NO（1.3-72.2％范围）。这种新型的混合型NO供体前药代表了一种合理设计II型抗糖尿病药物的诱人方法，可降低禁忌心血管事件的风险。