5-(3-pyridyl)dipyrromethane | 266341-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-pyridyl)dipyrromethane
• 英文别名: 3-dpmane；3-[Di(2-pyrrolyl)methyl]pyridine；3-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyridine
• CAS: 266341-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: QLAKLARQOFIWCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C (decomp)
• 沸点：
  453.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-pyridyl)dipyrromethane 在 silver(I) acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银介导的BODIPY的直接C–H胺化反应用于筛选内质网靶向试剂†

  摘要：

  BODIPYs的高效CH-H胺化反应是通过在Ag-（I）介导的C3-和/或C5位置上的氨基向BODIPY的亲核加成以及在温和条件下的去质子化过程完成的。该协议极大地简化了对各种3胺化和3,5胺化BODIPY的访问。产生的具有吗啉基团（3q和4b）的BODIPY表现出特定的内质网（ER）定位能力和可忽略的细胞毒性，这可能是潜在的ER靶向试剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00238j
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 吡咯 在 acid 作用下， 生成 5-(3-pyridyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  用作粘菌素佐剂的灵菌红的简单二吡啉类似物

  摘要：

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200286

文献信息

• Rational or Statistical Routes from 1-Acyldipyrromethanes to <i>meso</i>-Substituted Porphyrins. Distinct Patterns, Multiple Pyridyl Substituents, and Amphipathic Architectures
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800588n

  日期：2008.8.1

  New methodology is described for the synthesis of porphyrins bearing four (A4, cis-A2B2, cis-ABC2, trans-A2B2) or fewer (A, cis-AB, cis-A2, trans-A2) meso substituents. The method entails condensation of two 1-acyldipyrromethanes in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a noncoordinating base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) with heating (conventional or microwave

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A
• Synthesis of Locked meso-β-Substituted Chlorins via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Michał Gałȩzowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060545x

  日期：2006.8.1

  A novel approach toward “locked” chlorins with increased stability has been studied in detail. The chlorin skeleton is assembled in a convergent fashion from two fragments via a porphyrin forming reaction, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, which are formed in situ. Central to the success of the process is the presence of two electron-withdrawing groups in vicinal positions

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3
• Heteroleptic rhodium complexes containing both the dipyrrin/cyclooctadiene ligands and application of [(η4-C8H12)Rh(4-pyrdpm)] in the construction of homo-/hetero-bimetallic complexes
  作者：Mahendra Yadav、Prashant Kumar、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1016/j.poly.2009.10.028

  日期：2010.2

  used as a synthon in the construction of homo-bimetallic complex [(η 4 -C 8 H 12 )Rh(μ-4-pyrdpm)Rh(η 5 -C 5 Me 5 )Cl 2 ] and hetero-bimetallic complexes [(η 4 -C 8 H 12 )Rh(μ-4-pyrdpm)Ir(η 5 -C 5 Me 5 )Cl 2 ], [(η 4 -C 8 H 12 )Rh(μ-4-pyrdpm)Ru(η 6 -C 10 H 14 )Cl 2 ] and [(η 4 -C 8 H 12 )Rh(μ-4-pyrdpm)Ru(η 6 -C 6 H 6 )Cl 2 ]. Resulting complexes have been characterized by elemental analyses and spectral

  摘要具有通式[（η4 -C 8 H 12）Rh（L）] [η4 -C 8 H 12 = 1,5-环辛二烯；L = 5-（4-氰基苯基）二吡咯亚甲基，cydpm; 5-（4-硝基苯基）二吡咯亚甲基，ndpm; 和5-（4-苄氧基苯基）二吡咯亚甲基，bdpm；和 5-（4-吡啶基）二吡咯亚甲基，4-pyrdpm; 已经合成了5-（3-吡啶基）二吡咯亚甲基，3-pyrdpm]。配合物[（η4 -C 8 H 12）Rh（4-pyrdpm）]已被用作合成双金属配合物[（η4 -C 8 H 12）Rh（μ-4-pyrdpm）的合成子。 ）Rh（η5 -C 5 Me 5）Cl 2]和异双金属配合物[（η4 -C 8 H 12）Rh（μ-4-pyrdpm）Ir（η5 -C 5 Me 5）Cl 2] ，[（η4 -C 8 H 12）Rh（μ-4-pyrdpm）Ru（η6 -C 10 H 14）Cl 2]和[（η4
• Synthesis of water-soluble porphyrin with tyrosine fragments and study of its interaction with S-protein of SARS-CoV-2
  作者：S. A. Syrbu、A. S. Semeikin、N. Sh. Lebedeva、Yu. A. Gubarev、E. S. Yurina、S. S. Guseinov、O. I. Koifman

  DOI：10.1007/s11172-022-3679-8

  日期：2022.11

  photoirradiation of the synthesized porphyrin in a complex with the SARS-CoV-2 S-protein can result in the partial oxidation of amino acid residues of the protein and distort its primary and secondary structures. The photoirradiation of the S-protein complex with the porphyrin decreases its thermal resistance to melting by 15 °C compared to the free S-protein and causes porphyrin release.

  对5,15-双(4'-1N-酪氨酰氨基苯基)-10,20-双(N-甲基吡啶-3'-基)二碘化卟啉进行了多阶段定向合成，并确定了最佳合成条件。5,15-双(4'-硝基苯基)-10,20-双(吡啶-3'-基)卟啉作为起始卟啉。通过电子光谱、1H NMR光谱、质谱(MALDI TOF)和TLC验证了目标化合物的结构、个体特征和纯度。使用光谱和热化学方法（包括光照射条件）研究了合成的卟啉与 SARS-CoV-2 S 蛋白相互作用的具体特征。合成的卟啉与 SARS-CoV-2 S 蛋白复合物的光照射可导致该蛋白的氨基酸残基部分氧化，并扭曲其一级和二级结构。与游离 S-蛋白相比，S-蛋白与卟啉复合物的光照射将其熔化热阻降低了 15 °C，并导致卟啉释放。
• Synthesis and characterization of complexes imparting N-pyridyl bonded meso-pyridyl substituted dipyrromethanes
  作者：Mahendra Yadav、Ashish Kumar Singh、Rampal Pandey、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.006

  日期：2010.3

  The meso-pyridyl substituted dipyrromethane ligands 5-(4-pyridyl)dipyrromethane (4-dpmane) and 5(3-pyridyl)dipyrromethane (3-dpmane) have been employed in the synthesis of a series of complexes with the general formulations [(eta(6)-arene)RuCl2(L)] (eta(6)-arene = C6H6, C10H14) and [(eta(5)-C5Me5)MCl2(L)] (M = Rh, Ir). The reaction products have been characterized by microanalyses and spectral studies and molecular structures of the complexes [(eta(6)-C10H14)RuCl2(4-dpmane)] and [(eta(5)-C5Me5)IrCl2(3-dpmane)] have been determined crystallographically. For comparative studies, geometrical optimization have been performed on the complex [(eta(5)-C5Me5)IrCl2(4-dpmane)] using exchange correlation functional B3LYP. Optimized bond length and angles are in good agreement with the structural data of the complex [(eta(5)-C5Me5)IrCl2(3-dpmane)]. The complexes [(eta(6)-C10H14)RuCl2(3-dpmane)], [(eta(5)-C5Me5)RhCl2(3-dpmane)] and [(eta(5)-C5Me5)IrCl2(3-dpmane)] have been employed as a transfer hydrogenation catalyst in the reduction of aldehydes. It was observed that the rhodium and iridium complexes mentioned above are more effective in this regard in comparison to the ruthenium complex. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.