3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 1613380-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-2-methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1613380-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JEBHPSOWNCDZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-甲氧基-2-甲基苯 、 甲酸苯酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 全氟丁基磺酰氟 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯作为双功能试剂：在使用原位生成的CO进行钯催化的羰基化偶联反应中的应用

  摘要：

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201311198

文献信息

• Synthesis of α,β-alkynyl ketones <i>via</i> the nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction using oxalic acid as a sustainable C1 source
  作者：Shaifali Shaifali、Shankar Ram、Vandna Thakur、Pralay Das

  DOI：10.1039/c9ob01064e

  日期：——

  An efficient and economic nickel-dppb catalyzed, carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction was demonstrated to provide rapid access to various α,β-alkynyl ketones from aryl iodides and terminal alkynes using oxalic acid as the ex situ C1 source in a double vial (DV) system. Notably, the role of the ligand in combination with the Ni catalyst for the selective formation of carbonylative Sonogashira

  事实证明，高效，经济的镍-dppb催化羰基化Sonogashira交叉偶联反应可在草草酸作为异源C1来源的双小瓶（DV ） 系统。值得注意的是，研究了配体与Ni催化剂结合对羰基Sonogashira产物选择性形成的作用，并得到了对照实验的支持。但是，尚无关于在Ni催化条件下使用CO替代物进行羰基Sonogashira偶联的报道。在该方法中，草酸首次用作DV系统中的异位固体，工作台稳定，易于处理和有效的CO替代物，用于具有广泛底物范围的羰基化Sonogashira偶联反应。