(Z)-2-(pent-1-enyl)phenol | 85960-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(pent-1-enyl)phenol
• 英文别名: 2-[(Z)-pent-1-enyl]phenol
• CAS: 85960-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: OVVYXESXYJSZFE-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(pent-1-enyl)phenol 、 甲酸苯酯 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-Butyldihydrophthalide
  参考文献：
  名称：

  以苯基甲酸酯为CO源的钯催化烯基苯酚的区域选择性加氢酯化为内酯

  摘要：

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol403171p
• 作为产物：
  描述：

  丁基三苯基溴化膦 、 水杨醛 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(pent-1-enyl)phenol 、 (E)-2-pent-1-enylphenol
  参考文献：
  名称：

  异质固相-液相反应：醛类的转化指导

  摘要：

  在质子和非质子介质中，在碳酸钾的存在下，使用固-液相转移，可以直接获得新的烯基酚，而无需保护酚基不受酚醛与各种salts盐之间的缩合反应的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81363-5

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• Reaction de wittig en milieu heterogene solide-liquide : transformation directe des aldehydes phenoliques naturels en alcenes
  作者：Yves Le Bigot、Michel Delmas、Antoine Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81363-5

  日期：1983.1

  New alkenylphenols can be obtained directly, without protecting the phenol group from the condensation reaction between phenolic aldehydes and various phosphonium salts in the presence of potassium carbonate in protic and aprotic media, using a solid-liquid phase transfer.

  在质子和非质子介质中，在碳酸钾的存在下，使用固-液相转移，可以直接获得新的烯基酚，而无需保护酚基不受酚醛与各种salts盐之间的缩合反应的影响。