ortha-methoxyphenyl cyclohexenone | 10323-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ortha-methoxyphenyl cyclohexenone
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-on；5-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-enone；5-(2-Methoxy-phenyl)-3-methyl-cyclohex-2-enon；5-(2-Methoxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one；5-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 10323-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LDQGHCRYFDCQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 ortha-methoxyphenyl cyclohexenone 在 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘催化串联氧化芳构化合成间位取代烷氧基苯

  摘要：

  一种合成间位取代烷氧基苯的快速方法是通过氧化环己烯酮来实现的。这种一锅法转化是由分子碘催化的，DDQ 作为氧化剂，在醇的存在下。具有芳基或烷基取代基的各种环己烯酮对温和的氧化条件具有良好的耐受性，可提供高达 92% 产率的所需产物。这些氧化过程适用于有效合成有用的间位取代酚类产品，这些产品很难通过传统的亲电取代获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132219
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-Methoxy-phenyl>-4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ortha-methoxyphenyl cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 303, p. 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyst-mediated Aldol–Robinson Cascade Reactions: A Convenient Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones
  作者：Li Wang、Qing-Ping Gong、Xiao-Jun Liu、Yong-Hong Li、Ping Huang、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.1246/cl.2011.138

  日期：2011.2.5

  A convenient organocatalytic process for the chemoselective synthesis of substituted cyclohex-2-enones was developed. The cascade reaction involves a remarkable Michael addition of an acyclic ketone-based enamine onto unmodified enones. The enamine-mediated aldol–Robinson cascade reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with acetone produced substituted cyclohex-2-enones in moderate to high yields under mild reaction conditions.

  开发了一种用于取代环己-2-烯酮化学选择性合成的便捷有机催化工艺。级联反应涉及无环酮基烯胺与未改性的烯酮发生显著的迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，烯胺介导的芳族和脂肪族醛与丙酮的醛缩-罗宾逊级联反应可产生取代环己-2-烯酮，产率中等至较高。
• Aromatization Studies. IV. Palladium Dehydrogenation of Arylcyclohexenones to Phenols
  作者：E. C. Horning、M. G. Horning

  DOI：10.1021/ja01198a035

  日期：1947.6
• Preparation of 3-Methyl-5-aryl-2-cyclohexen-1-ones
  作者：E. C. Horning、R. E. Field

  DOI：10.1021/ja01207a012

  日期：1946.3
• Kuhn; Weiser, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1601,1611
  作者：Kuhn、Weiser

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-catalyzed tandem oxidative aromatization for the synthesis of meta-substituted alkoxybenzenes
  作者：Dahong Jiang、Xicheng Jia、Shuhua Zhang、Zhihua Zhang、Lei Li、Yanhui Qiao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132219

  日期：2021.7

  A rapid method for the synthesis of meta-substituted alkoxybenzenes is achieved by oxidation of cyclohexenones. This one-pot transformation is catalyzed by molecular iodine with DDQ as an oxidant in the presence of alcohols. Diverse cyclohexenones with aryl or alkyl substitutes are well tolerated to the mild oxidative conditions affording desired products in up to 92% yield. These oxidizing processes

  一种合成间位取代烷氧基苯的快速方法是通过氧化环己烯酮来实现的。这种一锅法转化是由分子碘催化的，DDQ 作为氧化剂，在醇的存在下。具有芳基或烷基取代基的各种环己烯酮对温和的氧化条件具有良好的耐受性，可提供高达 92% 产率的所需产物。这些氧化过程适用于有效合成有用的间位取代酚类产品，这些产品很难通过传统的亲电取代获得。