5-p-bromobenzylidene-2-thiohydantoin | 37428-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-p-bromobenzylidene-2-thiohydantoin
• 英文别名: 5-(4-bromo-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；(5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 37428-89-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂OS
• 分子量: 283.148
• InChiKey: HFUBCGMGUNUQRG-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-bromobenzylidene-2-thiohydantoin 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-bromobenzyl)-2-selenoxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有谷胱甘肽过氧化物酶样活性的硒代乙内酰脲

  摘要：

  囊性纤维化、炎症性肠病、类风湿性关节炎和心血管疾病等慢性疾病与硒水平下降和氧化应激增加有关。硒是一种具有抗氧化特性的必需微量元素，谷胱甘肽过氧化物酶等硒代半胱氨酸酶在减少过氧化物方面特别有效。在这项研究中，合成了一系列合成有机硒化合物并评估了其潜在的抗氧化活性。新的硒代乙内酰脲分子受到硒酮的启发，并使用简单的方法合成。使用经典的自由基清除和金属还原方法评估和证明了它们的抗氧化潜力。硒代乙内酰脲衍生物表现出谷胱甘肽过氧化物酶样活性，可还原氢过氧化物。使用密度泛函理论 (DFT) 的理论计算表明，硒酮异构体是溶液中唯一存在的异构体，硒酸盐在碱性物质存在下可能是一种互变异构形式。细胞相容性测定表明，硒代乙内酰脲衍生物对原代人主动脉平滑肌细胞无毒，为进一步对其抗氧化活性进行生物学评估铺平了道路。结果表明，具有三氟甲基（-CF 3 ）和氯（-Cl）取代基的硒代乙内酰脲衍生物具有显着的活性，可能是进一

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117479
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-p-bromobenzylidene-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  一些新的N和S-烷基化亚芳基-硫氧-咪唑啉酮的合成和抗炎活性

  摘要：

  通过氰基丙烯酸酯的亲核加成，由取代的 2-thioxo-imidazolidin-4-one 制备了新的亚芳基-硫代-咪唑烷酮和 S-烷基化的亚芳基-咪唑烷酮衍生物。在碱性条件下用苄基或苯氧乙基氯化物处理 5-亚芳基-2-硫代-咪唑啉-4-酮，实现 Ν 和 S-烷基化。通过气袋试验和角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的咪唑烷的抗炎活性。引言 非甾体抗炎药 (NSAID) 广泛用于治疗炎症性疾病。使用非甾体抗炎药的主要限制在于它们的副作用，包括胃肠道溃疡和肾毒性。已知噻唑烷和生物等排咪唑烷具有抗炎活性，因为某些 5-亚芳基-4-硫代噻唑烷酮和 5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮在 3 位被 4-氯苄基取代 [1]。一些 5-亚芳基-硫代咪唑烷酮和 3 位被苄基或苯氧乙基取代的硫代噻唑烷酮的合成，先前已报道[2-4]，新的 3-苄基-5-苄叉-2-硫代-的合成和理化数据imidazolidin-4-ones

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.5.433

文献信息

• Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55
  作者：V. Rempel、K. Atzler、A. Behrenswerth、T. Karcz、C. Schoeder、S. Hinz、M. Kaleta、D. Thimm、K. Kiec-Kononowicz、C. E. Müller

  DOI：10.1039/c3md00394a

  日期：——

  GPR18 and GPR55 are orphan G protein-coupled receptors (GPCRs) that interact with certain cannabinoid (CB) receptor ligands.

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。
• Kiec-Kononowicz, Katarzyna; Karolak-Wojciechowska, Janina, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 235 - 248
  作者：Kiec-Kononowicz, Katarzyna、Karolak-Wojciechowska, Janina

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY OF SOME NEW N AND S-ALKYLATED ARYLIDENE-THIOXO-IMIDAZOLIDINONES
  作者：L.C. Santos、R.H.V. Mourão、F.T. Uchoa、T.G. Silva、D.J.N. Malta、R.O. Moura、M.C.A. Lima、S.L. Galdino、I.R. Pitta、J. Barbe

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.433

  日期：2005.1

  (2cyano-3-phenyl)-ethyl acrylates. Acrylates were prepared by refluxing equimolar mixture of aldehyde and ethyl cyanoacetate with piperidine in benzene, (if) Then compounds 2-9, were Ν alkylated at position 3 in the presence of potassium carbonate that leads to the imidazolidine potassium salt. Then, benzyl or phenyloxoethyl chlorides reacted in alcoholic medium [5] to yield the 3-benzyl-5-benzyli

  通过氰基丙烯酸酯的亲核加成，由取代的 2-thioxo-imidazolidin-4-one 制备了新的亚芳基-硫代-咪唑烷酮和 S-烷基化的亚芳基-咪唑烷酮衍生物。在碱性条件下用苄基或苯氧乙基氯化物处理 5-亚芳基-2-硫代-咪唑啉-4-酮，实现 Ν 和 S-烷基化。通过气袋试验和角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的咪唑烷的抗炎活性。引言 非甾体抗炎药 (NSAID) 广泛用于治疗炎症性疾病。使用非甾体抗炎药的主要限制在于它们的副作用，包括胃肠道溃疡和肾毒性。已知噻唑烷和生物等排咪唑烷具有抗炎活性，因为某些 5-亚芳基-4-硫代噻唑烷酮和 5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮在 3 位被 4-氯苄基取代 [1]。一些 5-亚芳基-硫代咪唑烷酮和 3 位被苄基或苯氧乙基取代的硫代噻唑烷酮的合成，先前已报道[2-4]，新的 3-苄基-5-苄叉-2-硫代-的合成和理化数据imidazolidin-4-ones
• Selenoneine-inspired selenohydantoins with glutathione peroxidase-like activity
  作者：Rama Alhasan、Guilherme M. Martins、Pedro P. de Castro、Rahman Shah Zaib Saleem、Ali Zaiter、Isabelle Fries-Raeth、Alexandra Kleinclauss、Caroline Perrin-Sarrado、Patrick Chaimbault、Eufrânio N. da Silva Júnior、Caroline Gaucher、Claus Jacob

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117479

  日期：2023.10

  essential trace element that exhibits antioxidant properties, with selenocysteine enzymes like glutathione peroxidase being particularly effective at reducing peroxides. In this study, a series of synthetic organoselenium compounds were synthesized and evaluated for their potential antioxidant activities. The new selenohydantoin molecules were inspired by selenoneine and synthesized using straightforward

  囊性纤维化、炎症性肠病、类风湿性关节炎和心血管疾病等慢性疾病与硒水平下降和氧化应激增加有关。硒是一种具有抗氧化特性的必需微量元素，谷胱甘肽过氧化物酶等硒代半胱氨酸酶在减少过氧化物方面特别有效。在这项研究中，合成了一系列合成有机硒化合物并评估了其潜在的抗氧化活性。新的硒代乙内酰脲分子受到硒酮的启发，并使用简单的方法合成。使用经典的自由基清除和金属还原方法评估和证明了它们的抗氧化潜力。硒代乙内酰脲衍生物表现出谷胱甘肽过氧化物酶样活性，可还原氢过氧化物。使用密度泛函理论 (DFT) 的理论计算表明，硒酮异构体是溶液中唯一存在的异构体，硒酸盐在碱性物质存在下可能是一种互变异构形式。细胞相容性测定表明，硒代乙内酰脲衍生物对原代人主动脉平滑肌细胞无毒，为进一步对其抗氧化活性进行生物学评估铺平了道路。结果表明，具有三氟甲基（-CF 3 ）和氯（-Cl）取代基的硒代乙内酰脲衍生物具有显着的活性，可能是进一