5-bromo-3,3-dimethyl-7-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran | 205241-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-bromo-3,3-dimethyl-7-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-3.3-dimethyl-7-ethyl-2.3-dihydro-benzofuran；5-bromo-7-ethyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran
• CAS: 205241-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: RTCFSJXSKKHHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,3-dimethyl-7-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~23.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-7-ethylbenzofuranyl)-4-cyclopropylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 哌啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-bromo-3,3-dimethyl-7-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• Dihydrobenzofuran and dihydrobenzothiophene 2,4-pentadienoic acid derivatives having selective activity for retinoid X (RXR) receptors
  申请人：——

  公开号：US20030216570A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula 1 where the variables have the meaning defined in the specification, are specific or selective agonists of RXR retinoid receptors.

  具有公式1的化合物 其中变量具有规范中定义的含义，是RXR视黄酸受体的特定或选择性激动剂。
• Amines substituted with a dihydro-benzofuranyl or with a
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06093838A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Compounds of Formula 1 and of Formula 2 ##STR1## where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid-like biological activity.

  式1和式2的化合物，其中符号的含义如规范中定义的那样，具有类似于维甲酸的生物活性。
• DIHYDROAMINOBENZO[B]- AND [C]FURANS AS RETINOID-LIKE AGENTS
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP1228055A1

  公开（公告）日：2002-08-07
• DIHYDROBENZOFURAN AND DIHYDROBENZOTHIOPHENE 2,4-PENTAIDENOIC ACID DERIVATIVES HAVING SELECTIVE ACTIVITY FOR RETINOID X (RXR) RECEPTORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1499604A1

  公开（公告）日：2005-01-26
• US6093838A
  申请人：——

  公开号：US6093838A

  公开（公告）日：2000-07-25