N-(3-ethyl-4-hydroxyphenyl)acetamide | 28026-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethyl-4-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 28026-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NGQMJWVJTNISAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  380.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethyl-4-hydroxyphenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的4-氨基喹啉曼尼希碱抗疟药。1.在4′-羟基苯胺基侧链的5′位置上的烷基取代基的作用。

  摘要：

  合成了一系列新的4-氨基喹啉曼尼希碱衍生物，其中氨二喹（AQ）的3'-二乙基氨基官能团被3'-叔丁基氨基取代，脂族烃实体被引入5'- 4'-羟基苯胺基侧链的位置。筛选了七个烷基曼尼希碱衍生物，发现它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株均具有活性。发现丙基和异丙基烷基衍生物是活性最高的。因此，对这些衍生物进行了体内抗伯氏疟原虫菌株的测试，发现其活性比AQ高3倍，而与给药途径（口服或腹膜内）无关。

  DOI：

  10.1021/jm9901374
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(3-ethyl-4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 61. Synthesis and antimalarial effects of 4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenols and their N.omega.-oxides

  摘要：

  A series of 4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenols and their N omega-oxides were synthesized by the condensation of 4,7-dichloroquinoline and 4,7-dichloroquinoline N omega-oxide with appropriately substituted 4-amino-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenol dihydrochlorides. The latter precursors were prepared in a six-step synthesis starting from available 2-alkylphenols. Several of the title compounds display potent antimalarial activity in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00388a027

文献信息

• Direct Synthesis of Paracetamol via Site-Selective Electrochemical Ritter-type C–H Amination of Phenol
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00439

  日期：2022.4.1

  The synthesis of paracetamol still relies on multistep protocols involving the utilization of a stoichiometric amount of oxidizing/reducing or other corrosive agents. Herein we report a regioselective electrochemical Ritter-type reaction at the C(sp2)–H of unprotected phenol toward the environmentally benign and direct synthesis of paracetamol. The reaction proceeds under exogenous oxidant- and catalyst-free

  扑热息痛的合成仍然依赖于涉及使用化学计量的氧化/还原剂或其他腐蚀剂的多步方案。在这里，我们报告了在未受保护的苯酚的 C(sp 2 )-H 上的区域选择性电化学 Ritter 型反应，对环境无害且直接合成扑热息痛。该反应在无外源氧化剂和无催化剂条件下进行。该协议是可扩展的，可以部署到各种酚类，并为扑热息痛的合成提供可持续的替代方案。
• Electrochemical selenium-catalyzed <i>para</i>-amination of <i>N</i>-aryloxyamides: access to polysubstituted aminophenols
  作者：Lei Gao、Zhi-Feng Wang、Lin-Wei Wang、Hai-Tao Tang、Zu-Yu Mo、Mu-Xue He

  DOI：10.1039/d3ob01116j

  日期：——

  Aminophenols are a class of important compounds with various pharmacological activities such as anticancer, anti-inflammatory, antimalarial, and antibacterial activities. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical selenium-catalyzed strategy to synthesize polysubstituted aminophenols. High atom efficiency and transition metal-free and oxidant-free conditions are the striking features

  氨基酚是一类重要的化合物，具有抗癌、抗炎、抗疟、抗菌等多种药理活性。在此，我们介绍了一种温和有效的电化学硒催化策略来合成多取代氨基酚。高原子效率和无过渡金属和无氧化剂条件是该协议的显着特征。通过合并电化学和有机硒催化过程， N-芳氧基酰胺的分子内重排在室温下在简单的不可分割的电池中产生对氨基化产物。
• KESTEN S. J.; JOHNSON J.; WERBEL L. M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 906-911
  作者：KESTEN S. J.、 JOHNSON J.、 WERBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Antimalarial drugs. 61. Synthesis and antimalarial effects of 4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenols and their N.omega.-oxides
  作者：Stephen J. Kesten、Judith Johnson、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00388a027

  日期：1987.5

  A series of 4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenols and their N omega-oxides were synthesized by the condensation of 4,7-dichloroquinoline and 4,7-dichloroquinoline N omega-oxide with appropriately substituted 4-amino-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenol dihydrochlorides. The latter precursors were prepared in a six-step synthesis starting from available 2-alkylphenols. Several of the title compounds display potent antimalarial activity in mice.
• New 4-Aminoquinoline Mannich Base Antimalarials. 1. Effect of an Alkyl Substituent in the 5‘-Position of the 4‘-Hydroxyanilino Side Chain
  作者：Kaylene J. Raynes、Paul A. Stocks、Paul M. O'Neill、B. Kevin Park、Stephen A. Ward

  DOI：10.1021/jm9901374

  日期：1999.7.1

  have been synthesized, in which the 3'-diethylamino function of amodiaquine (AQ) is replaced by a 3'-tert-butylamino group and an aliphatic hydrocarbon entity is incorporated into the 5'-position of the 4'-hydroxyanilino side chain. Seven alkyl Mannich base derivatives were screened and found to be active against both chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro. The propyl

  合成了一系列新的4-氨基喹啉曼尼希碱衍生物，其中氨二喹（AQ）的3'-二乙基氨基官能团被3'-叔丁基氨基取代，脂族烃实体被引入5'- 4'-羟基苯胺基侧链的位置。筛选了七个烷基曼尼希碱衍生物，发现它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株均具有活性。发现丙基和异丙基烷基衍生物是活性最高的。因此，对这些衍生物进行了体内抗伯氏疟原虫菌株的测试，发现其活性比AQ高3倍，而与给药途径（口服或腹膜内）无关。