5-Nonanonenolacetat | 200508-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Nonanonenolacetat
• CAS: 200508-67-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: VVPSQAYYTOFIGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nonanonenolacetat 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到5-acetoxy-4,5-epoxynonane
  参考文献：
  名称：

  使用HOF•CH 3 CN络合物有效地进行羰基的α-羟基化

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01173-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 5-壬酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-Nonanonenolacetat
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithium dialkylcuprates with acetoxy epoxides. Assessment of a method for nucleophilic .alpha.-alkylation of ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a001

文献信息

• CH Alkenylations with Alkenyl Acetates, Phosphates, Carbonates, and Carbamates by Cobalt Catalysis at 23 °C
  作者：Marc Moselage、Nicolas Sauermann、Sven C. Richter、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201412319

  日期：2015.5.18

  N‐heterocyclic carbene ligands enable direct arene alkenylations with easily accessible alkenyl acetates through regioselective CH/CO functionalizations in a stereoconvergent fashion. The versatile cobalt catalyst was broadly applicable and thus also allowed for the efficient conversion of alkenyl phosphates, carbonates, and carbamates at ambient temperature.

  便宜的钴催化剂与N-杂环碳烯配体能够通过区域选择性下用容易获得的烯基乙酸酯直接芳烃alkenylations  H / C  Ò官能化以stereoconvergent方式。通用的钴催化剂具有广泛的用途，因此也可以在环境温度下有效地转化烯基磷酸盐，碳酸盐和氨基甲酸酯。
• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。
• Carbomethoxydifluoromethylation of enol acetates with methyl (chlorosulfonyl)difluoroacetate using visible-light photoredox catalysis. Synthesis of 2,2-difluoro-γ-ketoesters
  作者：Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.018

  日期：2015.10

  In a visible light, room temperature photoredox catalytic process using 0.5 mol% of a Ir[(dF(CF3)p-py)(2)(dtbbpy)]PF6 catalyst, a general method for attaching a carbomethoxydifluoromethyl group to the alpha position of a ketone, using the reaction of methyl (chlorosulfonyl)difluoroacetate (MCDA) with enol acetates, is reported. This method allows the synthesis of a variety of 2,2-difluoro-gamma-ketoesters in moderate to very good yields. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.