1,1,1-trifluoro-N-(2-hydroxyethyl)-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(2-hydroxyethyl)-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(2-hydroxyethyl)-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₄H₅F₆NO₅S₂
• 分子量: 325.21
• InChiKey: MXOFZQPFLPXLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(2-hydroxyethyl)-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide 、 三氟乙酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-((1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)sulfonamido)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  甲烷和乙烷的选择性N官能团通过主基团导向的C–H活化生成胺化衍生物

  摘要：

  据我们所知，尚无先例通过CH活化将轻烷烃直接转化为胺化产物。先前报道的用于烷烃胺化的分子系统通过自由基或亚硝基类型的反应进行操作，这通常会导致意外的过度官能化。在这里，我们公开了通过溶解在N酸中的亲电主基络合物促进C–H活化而将甲烷和乙烷直接转化为胺化产物的第一个例子。基于添加的主族亲电试剂，烷烃转化产物的选择性高达> 95％，产率高达65％。实验研究和DFT计算支持C–H活化机制来生成经过N-官能化的金属烷基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00246
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-N-(2-hydroxyethyl)-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甲烷和乙烷的选择性N官能团通过主基团导向的C–H活化生成胺化衍生物

  摘要：

  据我们所知，尚无先例通过CH活化将轻烷烃直接转化为胺化产物。先前报道的用于烷烃胺化的分子系统通过自由基或亚硝基类型的反应进行操作，这通常会导致意外的过度官能化。在这里，我们公开了通过溶解在N酸中的亲电主基络合物促进C–H活化而将甲烷和乙烷直接转化为胺化产物的第一个例子。基于添加的主族亲电试剂，烷烃转化产物的选择性高达> 95％，产率高达65％。实验研究和DFT计算支持C–H活化机制来生成经过N-官能化的金属烷基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00246