(2R)-2-苯丙酰胺 | 14182-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-苯丙酰胺
• 英文名称: (R)-2-phenylpropionamide
• 英文别名: (R)-2-phenylpropanamide；(R)-2-Phenylpropylamide；(2R)-2-phenylpropanamide
• CAS: 14182-57-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: DOZZSWAOPDYVLH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-苯丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-N-(2-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化通过 C-O 或 C-N 键形成双取代吗啉的非对映选择性合成

  摘要：

  2,6-和3,5-二取代吗啉的非对映选择性合成是使用铁（III）催化剂从烯丙醇取代的1,2-氨基醚和1,2-羟基胺实现的。吗啉是通过 C-O 或 C-N 键形成获得的。提出了一个合理的机制，涉及热力学平衡来解释作为主要产物的顺式非对映异构体的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707902
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 反应 10.0h， 以42%的产率得到(2R)-2-苯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective biotransformations of racemic α-substituted phenylacetonitriles and phenylacetamides using Rhodococcus sp. AJ270

  摘要：

  Rhodococcus sp. AJ270 is an efficient whole-cell system able to catalyze the stereoselective conversions of racemic alpha-substituted phenylacetonitriles and amides under very mild conditions into enantiopure carboxylic acids and derivatives. The nitrile hydratase involved generally has a broad substrate spectrum against phenylacetonitriles irrespective of the electronic nature of the alpha-substituent while the amidase is very sensitive to both the electronic and steric factors of the substituent of amides. The overall enantioselectivity of nitrile hydrolysis is mainly determined by the combination of selectivities of nitrile hydratase and of amidase, with the latter being a major contributor. The amidase has high S-enantiocontrol against amides while the nitrile hydratase exhibits low R-selectivity against nitriles. The scope and limitations of this enantioselective biotransformation process are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00025-2

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• [EN] PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DU PIPERIDINETRIOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004007453A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式（I）的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡萄糖酰胺合成酶的抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF RHO ASSOCIATED PROTEIN KINASES (ROCK) AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES ASSOCIÉES À RHO (ROCK) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2013112722A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds and compositions having activity as inhibitors of Rho-associated proteinkinases (ROCKs), and methods of making and using the subject compounds are disclosed.

  具有抑制Rho相关蛋白激酶（ROCKs）活性的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物的方法被披露。
• Novel imidazoles
  申请人：Bolton Louis Gary

  公开号：US20050239857A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Novel imidazoles are provided. The compounds are useful as HMGCo-A Reductase Inhibitor. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided.

  提供了新型咪唑类化合物。这些化合物可用作HMGCo-A还原酶抑制剂。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• Mild Amide-Cleavage Reaction Mediated by Electrophilic Benzylation
  作者：Kohei Yamada、Yukiko Karuo、Yuichi Tsukada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/chem.201603120

  日期：2016.9.19

  O‐Benzylation proceeds depending on both steric and electronic factors around the amide group. Thus, some amides have been selectively cleaved over other amides. Furthermore, intramolecular chemoselective cleavage of an amide group in the presence of an ester group was achieved. Such selective hydrolytic reactions cannot be performed with Meerwein reagents as well as under acidic or basic hydrolytic

  使用基于三嗪的苄基化试剂4-（4,6-diphenphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl）-4-苄基吗啉三氟甲烷磺酸酯（DPT-BM）的一种极其温和的裂解方法已经开发出在室温下溶解时会释放出苄基阳离子的物质。将酰胺用DPT-BM进行O-苯甲酰化，然后将所得中间体亚氨酸苄基亚氨酸酯水解，得到相应的胺和苄基酯，可以在中性条件下通过氢解将其转化为羧酸。Ø苯甲酰化的进行取决于酰胺基团周围的空间和电子因素。因此，某些酰胺已被其他酰胺选择性地裂解。此外，实现了在酯基存在下酰胺基的分子内化学选择性裂解。这种选择水解反应不能用Meerwein试剂以及在酸性或碱性水解条件下进行。