(4R,5S)-4-methyl-3-pentanoyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 105311-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-3-pentanoyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-(1'-oxopentyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-4-methyl-3-pentanoyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 105311-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: ZLWJCADRZZDBOH-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-3-pentanoyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 (S)-2-((S)-2-(6-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)-1-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-tetrazol-5-yl)ethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES BÊTA-TÉTRAZOLYLE-PROPIONIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起使用以克服抗性的用途。

  公开号：

  WO2015171474A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 戊酰氯 以84%的产率得到(4R,5S)-4-methyl-3-pentanoyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Propylisopropyl acetic acid and propylisopropyl acetamide stereoisomers, a method for their synthesis and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及到盐酸丙基异丙基乙酸和丙基异丙基乙酰胺及其立体异构体，用于治疗神经和精神疾病、情感障碍以及疼痛、头痛和偏头痛。这些异构体属于化合物式I：其中R1是甲基或乙基基团；R2是氢、甲基或乙基基团；R3是乙基或丙基基团；R4是羟基或酰胺基团；所述化合物中的碳原子总数为8，条件是当R1为甲基且R4为酰胺基团时，R2和R3不是乙基；此外，当R1为乙基且R4为羟基时，只涉及该化合物的立体异构体。本发明还涉及一种用于2S和2R立体异构体的立体选择性合成的方法。本发明还涉及含有盐酸丙基异丙基乙酸和丙基异丙基乙酰胺的混合物或立体异构体的药物组合物，作为活性成分，可用于治疗神经和精神疾病、情感障碍以及疼痛、头痛和偏头痛。

  公开号：

  US06630602B1

文献信息

• Propylisopropyl acetic acid and propylisopropyl acetamide stereoisomers, a method for their synthesis and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US06630602B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  The present invention relates to racemic propylisopropyl acetic acid and propylisopropyl acetamide and their isomers in their racemic and stereospecific forms, for use in treatment of neurological and psychotic disorders, and affective disorders and to treat pain, headaches and migraines. The isomers are of the compound formula I: wherein R1 is a methyl or ethyl group; R2 is H, methyl or an ethyl group; R3 is ethyl or a propyl group; and R4 is a hydroxyl or amide group; and the total number of carbon atoms in said compound is 8, provided that when R1 is a methyl group and R4 is an amide group, R2 and R3 are not ethyl, further provided that when R1 is an ethyl and R4 a hydroxyl group, only stereoisomers of the compound are referred to. The present invention further relates to a method for the stereoselective synthesis of the 2S and 2R stereoisomer of PID and PIA. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing as an active ingredient a racemic mixture or stereoisomers of the compounds of the general formula (I), which are useful for the treatment of neurological and psychotic disorders, and affective disorders and to treat pain, headaches and migraines.

  本发明涉及到盐酸丙基异丙基乙酸和丙基异丙基乙酰胺及其立体异构体，用于治疗神经和精神疾病、情感障碍以及疼痛、头痛和偏头痛。这些异构体属于化合物式I：其中R1是甲基或乙基基团；R2是氢、甲基或乙基基团；R3是乙基或丙基基团；R4是羟基或酰胺基团；所述化合物中的碳原子总数为8，条件是当R1为甲基且R4为酰胺基团时，R2和R3不是乙基；此外，当R1为乙基且R4为羟基时，只涉及该化合物的立体异构体。本发明还涉及一种用于2S和2R立体异构体的立体选择性合成的方法。本发明还涉及含有盐酸丙基异丙基乙酸和丙基异丙基乙酰胺的混合物或立体异构体的药物组合物，作为活性成分，可用于治疗神经和精神疾病、情感障碍以及疼痛、头痛和偏头痛。
• [EN] PROPYLISOPROPYL ACETIC ACID AND PROPYLISOPROPYL ACETAMIDE STEREOISOMERS, A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] STEREOISOMERES D'ACIDE ACETIQUE PROPYLISOPROPYLIQUE ET D'ACETAMIDE PROPYLISOPROPYLIQUE, LEUR METHODE DE SYNTHESE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY

  公开号：WO1999054282A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) The present invention relates to recemic propylisopropyl acetic acid and propylisopropyl acetamide and their isomers in their racemic and stereospecific forms, for use in treatment of neurological and psychotic disorders, and affective disorders and to treat pain, headaches and migraines. The isomers are of the compound formula (I) wherein R1 is a methyl or ethyl group; R2 is H, methyl or an ethyl group; R3 is ethyl or a propyl group; and R4 is a hydroxyl or amide group, and the total number of carbon atoms in said compound is 8, provided that when R1 is a methyl group and R4 is an amide group, R2 and R3 are not ethyl, further provided that when R1 is an ethyl and R4 a hydroxy group, only stereoisomers of the compound are referred to. The present invention further relates to a method for the stereoselective synthesis of the 2R stereoisomer of PID and PIA. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing as an active ingredient a racemic mixture or stereoisomers of the compounds of general formula (I), which are useful for the treatment of neurological and psychotic disorders, and affective disorders and to treat pain, headaches and migraines.(FR) L'invention concerne de l'acide acétique propylisopropylique racémique et de l'acétamide propylisopropylique ainsi que leurs isomères sous leurs formes racémique et stéréospécifiques, à utiliser dans le traitement de troubles neurologiques et psychotiques, de trouble affectifs, de la douleur, des maux de tête et des migraines. Les isomères de l'invention sont constitués du composé représenté par la formule (I) dans laquelle R1 représente un groupe éthyle ou méthyle; R2 représente H, un groupe éthyle ou méthyle ; R3 représente un groupe propyle ou éthyle ; et R4 représente un groupe amide ou hydroxyle, le nombre total d'atomes de carbone dans ledit composé étant de 8, à condition que lorsque R1 représente un groupe méthyle et R4 un groupe amide, R2 et R3 ne représentent pas éthyle, et encore à condition que lorsque R1 représente un groupe éthyle et R4 un groupe hydroxyle, seuls les stéréoisomères du composé sont concernés. L'invention porte aussi sur une méthode de synthèse stéréo sélective du stéréoisomère 2R d'acétamide propylisopropylique (PID) et d'acide acétique propylisopropylique (PIA). Elle se rapporte encore à des compositions pharmaceutiques contenant, comme principe actif, un mélange racémique ou des stéréoisomères des composés de formule générale (I), utiles pour le traitement de troubles neurologiques et psychotiques, de troubles affectifs et de la douleur, des maux de tête ainsi que des migraines.

  本发明涉及到丙基异丙醋酸和丙基异丙醯胺及其立体异构体的外消旋形式，用于治疗神经和精神障碍、情感障碍以及治疗疼痛、头痛和偏头痛。该化合物的异构体的化学式为(I)，其中R1为甲基或乙基基团；R2为氢、甲基或乙基基团；R3为乙基或丙基基团；R4为羟基或酰胺基团，所述化合物中的碳原子总数为8，但当R1为甲基基团且R4为酰胺基团时，R2和R3不能为乙基。此外，当R1为乙基且R4为羟基时，仅涉及该化合物的立体异构体。本发明还涉及一种制备PID和PIA的2R立体异构体的立体选择性合成方法。本发明还涉及含有外消旋或化合物的立体异构体的药物组合物，其作为活性成分，用于治疗神经和精神障碍、情感障碍以及治疗疼痛、头痛和偏头痛。
• VALNOCTAMIDE STEREOISOMERS, A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS AND SEPARATION AND USES THEREOF
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP0966429A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• PROPYLISOPROPYL ACETAMIDE STEREOISOMERS, A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1077926B1

  公开（公告）日：2005-02-23
• PROPYLISOPROPYL ACETIC ACID AND PROPYLISOPROPYL ACETAMIDE STEREOISOMERS, A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1077926A1

  公开（公告）日：2001-02-28